Radikalische Arylierungen können vielseitig zur Funktionalisierung von Olefinen und Aromaten eingesetzt werden. In dieser Arbeit wurde die Addition von Arylradikalen an Olefine und das Abfangen des daraus resultierenden Alkylradikals durch Diazoniumsalze (Carbodiazenylierung) untersucht. Insbesondere die Carbodiazenylierung mit elektronenreichen Diazoniumsalzen als Radikalvorstufen wurde durch die Verwendung von Eisen(II)-sulfat als Reduktionsmittel in DMSO verbessert. Die Methode fand in einer Studie zur Synthese des Naturstoffes Cohirsin Anwendung. Desweiteren wurde die intermolekulare Addition von Arylradikalen an aromatische Verbindungen über einen radikalischen Kettenmechanismus untersucht. Es zeigte sich, dass die Arylierung elektronenreicher aromatischer Verbindungen in guten Ausbeuten verlaufen kann und die Reaktion somit eine kostengünstige und einfache Alternative zu Übergangsmetall-katalysierten Verfahren darstellt. Das Potential der vorgestellten Methode wurde in der Synthese verschiedener biologisch aktiver Verbindungen angewandt.     «

Radikalische Arylierungen können vielseitig zur Funktionalisierung von Olefinen und Aromaten eingesetzt werden. In dieser Arbeit wurde die Addition von Arylradikalen an Olefine und das Abfangen des daraus resultierenden Alkylradikals durch Diazoniumsalze (Carbodiazenylierung) untersucht. Insbesondere die Carbodiazenylierung mit elektronenreichen Diazoniumsalzen als Radikalvorstufen wurde durch die Verwendung von Eisen(II)-sulfat als Reduktionsmittel in DMSO verbessert. Die Methode fand in ein...     »

Radical arylations are widely applicable to the functionalisation of olefins and arenes. In this thesis the addition of aryl radicals to olefins and the capture of the resulting alkyl radicals by diazonium ions (carbodiazenylation) was examined. Particularly the carbodiazenylation with electron -rich diazoniumions as precursors for aryl radicals was significantly improved by the use of iron(II)-sulfate as reducing agent in DMSO. The methodology was applied to a synthetic study of the natural product cohirsine. Furthermore the intermolecular addition of aryl radicals to aromatic compounds by a radical chain mechanism was examined. It was shown that the arylation of electron-rich aromatic compounds can proceed in good yields and that the reaction could be a cheap and easy alternative to transition metal-catalyzed methods. The potential of the presented approach was demonstrated in the synthesis of various biologically active compounds.      «

Radical arylations are widely applicable to the functionalisation of olefins and arenes. In this thesis the addition of aryl radicals to olefins and the capture of the resulting alkyl radicals by diazonium ions (carbodiazenylation) was examined. Particularly the carbodiazenylation with electron -rich diazoniumions as precursors for aryl radicals was significantly improved by the use of iron(II)-sulfate as reducing agent in DMSO. The methodology was applied to a synthetic study of the natural pro...     »