Die Synthesen verschiedener chiraler Template für den Einsatz in Wasserstoffbrücken-vermittelten asymmetrischen Reaktionen wurden entwickelt. An das Grundgerüst wurden Säure-, Alkin- und Bromphenylsubstituenten eingeführt, um eine einfache Knüpfung an variable Schildkomponenten zu ermöglichen. Von zwei Templaten mit Benzoxazol- und Phenalen-Schild wurde die Chiralitätsinduktion über den Einsatz in einer [2+2]-Photocycloaddition und einer Radikalcyclisierung mit einem bekannten Templat verglichen. Die Kreuzkupplung des Alkin-Grundgerüstes an ein Rutheniumporphyrin ergab einen hoch aktiven Katalysator zur regio- und enantioselektiven Epoxidierung von Chinolonen. Durch NMR-Komplexierungsexperimente wurde die absolute Konfiguration der hergestellten Template bestimmt.     «

Die Synthesen verschiedener chiraler Template für den Einsatz in Wasserstoffbrücken-vermittelten asymmetrischen Reaktionen wurden entwickelt. An das Grundgerüst wurden Säure-, Alkin- und Bromphenylsubstituenten eingeführt, um eine einfache Knüpfung an variable Schildkomponenten zu ermöglichen. Von zwei Templaten mit Benzoxazol- und Phenalen-Schild wurde die Chiralitätsinduktion über den Einsatz in einer [2+2]-Photocycloaddition und einer Radikalcyclisierung mit einem bekannten Templat verglichen...     »

Syntheses of different chiral templates for applications in asymmetric hydrogen-bond-mediated reactions were developed. Acid, alkyne and bromophenylsubstituents were introduced to the scaffold to allow facile coupling of various shield compounds. Two templates with benzoxazole and phenalene shield were compared to a known template in terms of chirality introduction by a [2+2]-photocycloaddition and a radical cyclisation. Cross-coupling of the alkyne scaffold to a rutheniumporphyrin yielded a highly active catalyst for the regio- and enantioselective epoxidation of quinolones. The absolute configuration of the synthesised templates was confirmed by NMR-complexation experiments.     «

Syntheses of different chiral templates for applications in asymmetric hydrogen-bond-mediated reactions were developed. Acid, alkyne and bromophenylsubstituents were introduced to the scaffold to allow facile coupling of various shield compounds. Two templates with benzoxazole and phenalene shield were compared to a known template in terms of chirality introduction by a [2+2]-photocycloaddition and a radical cyclisation. Cross-coupling of the alkyne scaffold to a rutheniumporphyrin yielded a hig...     »