Photo-induced dearomatization reactions offer efficient access to complex molecules starting from abundant and inexpensive materials. Within this PhD work, the first enantioselective total synthesis of (+)-atlanticone C, employing a reaction cascade induced by an intramolecular ortho photocycloaddition as key step, is described. Furthermore, the arene photactivation of benzaldehyde derivatives through iminium ions was investigated. Yet unprecedented photo-induced reaction pathways were found and could be performed with visible-light irradiation.
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Photo-induced dearomatization reactions offer efficient access to complex molecules starting from abundant and inexpensive materials. Within this PhD work, the first enantioselective total synthesis of (+)-atlanticone C, employing a reaction cascade induced by an intramolecular ortho photocycloaddition as key step, is described. Furthermore, the arene photactivation of benzaldehyde derivatives through iminium ions was investigated. Yet unprecedented photo-induced reaction pathways were found and...
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Translated abstract:
Lichtinduzierte Desaromatisierungsreaktionen bieten einen effizienten Zugang zu komplexen Molekülen ausgehend von zugänglichen und kostengünstigen Ausgangsmaterialien. Im Rahmen dieser Doktorarbeit wird die erste enantioselektive Totalsynthese von (+)-Atlanticon C beschrieben, in welcher eine Reaktionskaskade initiiert durch eine intramolekulare ortho-Photocycloaddition den Schlüsselschritt darstellt. Zudem wurde die Aren-Photoaktivierung von Benzaldehydderivaten durch Iminiumionen untersucht. Dabei wurden bisher unbekannte photoinduzierte Reaktionswege gefunden, die durch Bestrahlung mit sichtbarem Licht durchgeführt werden können.
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Lichtinduzierte Desaromatisierungsreaktionen bieten einen effizienten Zugang zu komplexen Molekülen ausgehend von zugänglichen und kostengünstigen Ausgangsmaterialien. Im Rahmen dieser Doktorarbeit wird die erste enantioselektive Totalsynthese von (+)-Atlanticon C beschrieben, in welcher eine Reaktionskaskade initiiert durch eine intramolekulare ortho-Photocycloaddition den Schlüsselschritt darstellt. Zudem wurde die Aren-Photoaktivierung von Benzaldehydderivaten durch Iminiumionen untersucht. D...
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