Hydronium ions in aqueous phase catalyze the dehydration of cyclohexanol via monomolecular precursors. In confines such as zeolite pores they are more active than in water, which is caused by an enhanced association between the hydronium ion and alcohol, as well as a greater activation entropy. Alcohol dimers, forming in apolar solvents, reduce the rate of reaction by stabilizing the ground state. Alkylation of arene rings with cyclohexanol requires the formation of a cyclohexyl carbenium ion, which is more difficult to generate in water than in apolar organic solvents.
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Hydronium ions in aqueous phase catalyze the dehydration of cyclohexanol via monomolecular precursors. In confines such as zeolite pores they are more active than in water, which is caused by an enhanced association between the hydronium ion and alcohol, as well as a greater activation entropy. Alcohol dimers, forming in apolar solvents, reduce the rate of reaction by stabilizing the ground state. Alkylation of arene rings with cyclohexanol requires the formation of a cyclohexyl carbenium ion, w...
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Translated abstract:
Oxoniumionen in wässriger Phase katalysieren die monomolekulare Dehydratisierung von Cyclohexanol. Räumlich beschränkte Oxoniumionen in Zeolithporen zeigen eine erhöhte Aktivität aufgrund einer stärkeren Assoziation mit dem Alkohol sowie einer höheren Aktivierungsentropie. In aprotischen Lösungsmitteln bilden sich Dimere, die die Raten durch Stabilisierung des Grundzustands verringern. Die Alkylierung an aromatischen Ringen durch Cyclohexanol erfolgt über die Bildung von Cyclohexylkationen, die in aprotischen Lösungen leichter zu bilden sind als in Wasser.
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Oxoniumionen in wässriger Phase katalysieren die monomolekulare Dehydratisierung von Cyclohexanol. Räumlich beschränkte Oxoniumionen in Zeolithporen zeigen eine erhöhte Aktivität aufgrund einer stärkeren Assoziation mit dem Alkohol sowie einer höheren Aktivierungsentropie. In aprotischen Lösungsmitteln bilden sich Dimere, die die Raten durch Stabilisierung des Grundzustands verringern. Die Alkylierung an aromatischen Ringen durch Cyclohexanol erfolgt über die Bildung von Cyclohexylkationen, die...
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