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- Originaltitel:
- Total Synthesis of Prezizane-type Sesquiterpenes
- Übersetzter Titel:
- Totalsynthese von Prezizanartigen Sesquiterpenen
- Autor:
- Rauscher, Niklas Josef
- Jahr:
- 2024
- Dokumenttyp:
- Dissertation
- Fakultät/School:
- TUM School of Natural Sciences
- Institution:
- Lehrstuhl für Organische Chemie I (Prof. Bach)
- Betreuer:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
- Gutachter:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr. habil.)
- Sprache:
- en
- Fachgebiet:
- CHE Chemie
- Stichworte:
- total synthesis, photochemistry
- Übersetzte Stichworte:
- Totalsynthese, Photochemie
- TU-Systematik:
- CHE 600
- Kurzfassung:
- A photochemical cascade reaction was utilized as key step for the total synthesis of the prezizane-type sesquiterpenes agarozizanol B, jinkohol II, and jinkoholic acid. Agarozizanol B was synthesized over eleven steps either in racemic form (4%) or, upon resolution, as the (+)-enantiomer (2%). The total synthesis of (+)-jinkohol II and (+)-jinkoholic acid provided a means to resolve a previous ambiguity regarding the configuration of the natural products.
- Übersetzte Kurzfassung:
- Eine photochemische Kaskadenreaktion diente als Schlüsselschritt für die Totalsynthese der prezizanartigen Sesquiterpene Agarozizanol B, Jinkohol II und Jinkoholsäure. Agarozizanol B wurde über elf Schritte entweder in racemischer Form (4 %) oder nach Racematspaltung als (+)-Enantiomer (2 %) synthetisiert. Die Totalsynthesen von (+)-Jinkohol II und (+)-Jinkoholsäure boten die Möglichkeit, eine frühere Unklarheit hinsichtlich der Konfiguration der Naturstoffe aufzulösen.
- WWW:
- https://mediatum.ub.tum.de/?id=1743878
- Eingereicht am:
- 03.06.2024
- Mündliche Prüfung:
- 28.06.2024
- Dateigröße:
- 8744839 bytes
- Seiten:
- 49
- Urn (Zitierfähige URL):
- https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20240628-1743878-1-9
- Letzte Änderung:
- 12.07.2024
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