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- Original title:
- Total Synthesis of Prezizane-type Sesquiterpenes
- Translated title:
- Totalsynthese von Prezizanartigen Sesquiterpenen
- Author:
- Rauscher, Niklas Josef
- Year:
- 2024
- Document type:
- Dissertation
- Faculty/School:
- TUM School of Natural Sciences
- Institution:
- Lehrstuhl für Organische Chemie I (Prof. Bach)
- Advisor:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
- Referee:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr. habil.)
- Language:
- en
- Subject group:
- CHE Chemie
- Keywords:
- total synthesis, photochemistry
- Translated keywords:
- Totalsynthese, Photochemie
- TUM classification:
- CHE 600
- Abstract:
- A photochemical cascade reaction was utilized as key step for the total synthesis of the prezizane-type sesquiterpenes agarozizanol B, jinkohol II, and jinkoholic acid. Agarozizanol B was synthesized over eleven steps either in racemic form (4%) or, upon resolution, as the (+)-enantiomer (2%). The total synthesis of (+)-jinkohol II and (+)-jinkoholic acid provided a means to resolve a previous ambiguity regarding the configuration of the natural products.
- Translated abstract:
- Eine photochemische Kaskadenreaktion diente als Schlüsselschritt für die Totalsynthese der prezizanartigen Sesquiterpene Agarozizanol B, Jinkohol II und Jinkoholsäure. Agarozizanol B wurde über elf Schritte entweder in racemischer Form (4 %) oder nach Racematspaltung als (+)-Enantiomer (2 %) synthetisiert. Die Totalsynthesen von (+)-Jinkohol II und (+)-Jinkoholsäure boten die Möglichkeit, eine frühere Unklarheit hinsichtlich der Konfiguration der Naturstoffe aufzulösen.
- WWW:
- https://mediatum.ub.tum.de/?id=1743878
- Date of submission:
- 03.06.2024
- Oral examination:
- 28.06.2024
- File size:
- 8744839 bytes
- Pages:
- 49
- Urn (citeable URL):
- https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20240628-1743878-1-9
- Last change:
- 12.07.2024
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