Multifunktionale Flavinkatalysatoren zur Oxidationskatalyse
Author:
Walter, Alexandra Parvin
Year:
2023
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
TUM School of Natural Sciences
Institution:
Lehrstuhl für Organische Chemie I (Prof. Bach)
Advisor:
Storch, Golo T. B. (Dr.)
Referee:
Storch, Golo T. B. (Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.); Trapp, Oliver (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
TUM classification:
CHE 600
Abstract:
In this work, molecular C6-functionalised flavins were designed and applied in a biomimetic halogenation strategy for oxidation prone substrates. A C2-symmetric bis 2-aminobenzothiazol flavin proved to be superior in the bromination of eight phenolic substrates, where riboflavin tetraacetate showed significant decomposition of both, flavin and substrate. Additionally, a sequential Saegusa-Ito oxidation-epoxidation transformation strategy for the direct conversion of twelve silyl enol ethers into α,β-epoxyketones using molecular flavins was developed.
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In this work, molecular C6-functionalised flavins were designed and applied in a biomimetic halogenation strategy for oxidation prone substrates. A C2-symmetric bis 2-aminobenzothiazol flavin proved to be superior in the bromination of eight phenolic substrates, where riboflavin tetraacetate showed significant decomposition of both, flavin and substrate. Additionally, a sequential Saegusa-Ito oxidation-epoxidation transformation strategy for the direct conversion of twelve silyl enol ethers into...
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Translated abstract:
In dieser Arbeit wurden molekulare, C6-funktionalisierte Flavine entwickelt und in der biomimetischen Halogenierung oxidationsempfindlicher Substrate eingesetzt. Ein C2-symmetrisches bis 2-Aminobenzothiazolflavin katalysierte erfolgreich die Bromierung von acht phenolischen Substraten, während Riboflavin-Tetraacetat starke Zersetzung des Katalysators sowie der Substrate verursachte. Zusätzlich wurde eine Saegusa-Ito Oxidations-Epoxidierungssequenz zur direkten Umsetzung von zwölf Silylenolethern zu α,β-Epoxyketonen mit molekularen Flavinen entwickelt.
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In dieser Arbeit wurden molekulare, C6-funktionalisierte Flavine entwickelt und in der biomimetischen Halogenierung oxidationsempfindlicher Substrate eingesetzt. Ein C2-symmetrisches bis 2-Aminobenzothiazolflavin katalysierte erfolgreich die Bromierung von acht phenolischen Substraten, während Riboflavin-Tetraacetat starke Zersetzung des Katalysators sowie der Substrate verursachte. Zusätzlich wurde eine Saegusa-Ito Oxidations-Epoxidierungssequenz zur direkten Umsetzung von zwölf Silylenolethern...
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