Anwendungen der Ruthenium-katalysierten anti-Markovnikov-Hydratisierung (AMH) terminaler Alkine werden aufgezeigt. Die Homologisierung terminaler Alkine via AMH und Bestmann-Ohira Alkinylierung wurde etabliert. Mit dieser Methode sind auch 13C-markierte Alkine leicht zugänglich, die in 13C-Click-Reaktionen eingesetzt wurden. Eine enantioselektive Synthese von 10-Hydroxystearinsäure via AMH als Schlüsselschritt wurde ebenfalls realisiert.
Übersetzte Kurzfassung:
Applications of the ruthenium-catalyzed anti-Markovnikov hydration (AMH) of terminal alkynes in organic synthesis were explored. They comprise a general homologation of terminal alkynes via AMH to aldehydes followed by Bestmann-Ohira alkynylation. 13C-labeled alkynes are readily accessed by that method and the latter were used in 13C-click reactions. The implementation of AMH as key-step in an enantioselective total synthesis of 10-hydroxystearic acid is also described.
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