Infektiologisch stellt AIDS eine der wichtigsten globalen Herausforderungen der Gegenwart dar. Die Reverse Transkription ist ein Schlüsselschritt im Vermehrungszyklus von HIV-1, der durch neue Non-Nucleosidische Reverse Transkriptase-Inhibitoren blockiert werden kann. Die anti-HIV-Aktivität der Driman-Sesquiterpene Mniopetal A-F sowie der strukturell verwandten Pilz-Metaboliten Kuehneromycin A/B und Panudial ist belegt, die der nahe verwandten Marasmone ist zu vermuten. Im Rahmen der Arbeit wurden die Metaboliten Anhydromarasmon, Kuehneromycin B und Panudial über eine variable und effiziente Synthesestrategie dargestellt. Im Falle der Totalsynthese des Anhydromarasmons war der Schlüsselschritt eine milde Übergangsmetall-induzierte Doppelbindungs-Isomerisierung mit Vaskas Komplex. Zwei weitere Zielmoleküle stellten Kuehneromycin B und Panudial dar, welche durch pH-abhängige Hydrolyse und in-situ-Decarboxylierung aus Kuehneromycin A in hohen Ausbeuten zugänglich wurden.     «

Infektiologisch stellt AIDS eine der wichtigsten globalen Herausforderungen der Gegenwart dar. Die Reverse Transkription ist ein Schlüsselschritt im Vermehrungszyklus von HIV-1, der durch neue Non-Nucleosidische Reverse Transkriptase-Inhibitoren blockiert werden kann. Die anti-HIV-Aktivität der Driman-Sesquiterpene Mniopetal A-F sowie der strukturell verwandten Pilz-Metaboliten Kuehneromycin A/B und Panudial ist belegt, die der nahe verwandten Marasmone ist zu vermuten. Im Rahmen der Arbeit wurd...     »

AIDS is currently one of the most important global challenges in the field of infectious diseases. Reverse Transcription (RT) is one of the key steps during the replication cycle of HIV-1 and can be inhibited by novel Non-Nucleosidic Reverse Transcriptase inhibitors (NNRTIs). The anti-HIV-activity of the drimane sesquiterpenes Mniopetal A-F has been established and the inhibitory effect of the closely related Marasmones has been postulated. The fungal metabolites Anhydromarasmone, Kuehneromycin B and Panudial were synthesized using a variable and efficient strategy. In case of the total synthesis of Anhydromarasmone the key step was a mild transition metal-catalyzed double bond isomerization using Vaska's complex. The other two targets, Kuehneromycin B and Panudial, were synthesized from Kuehneromycin A in high yield via pH-dependent hydrolysis and in-situ-decarboxylation.     «

AIDS is currently one of the most important global challenges in the field of infectious diseases. Reverse Transcription (RT) is one of the key steps during the replication cycle of HIV-1 and can be inhibited by novel Non-Nucleosidic Reverse Transcriptase inhibitors (NNRTIs). The anti-HIV-activity of the drimane sesquiterpenes Mniopetal A-F has been established and the inhibitory effect of the closely related Marasmones has been postulated. The fungal metabolites Anhydromarasmone, Kuehneromycin...     »