Die vorliegende Arbeit beschreibt die Synthese und Untersuchung der Struktur-Wirkungsbeziehung von konformationell eingeschränkten, cyclischen Peptidliganden von tumorassoziierten Zellrezeptoren (avb3-Integrine, Urokinase(uPA)- und Somatostatin-Rezeptor). Durch die Verwendung von enantioselektiv synthetisierten Cyclohexen-beta-aminosäuren und linearen beta-turn-Mimetika wurden bioaktive Cyclen mit definierter Raumstruktur erhalten, die mit NMR- und MD-Techniken strukturell aufgeklärt wurden. Für die Synthese von Templatpeptiden und funktionalisierten Liganden mussten darüber hinaus eine Reihe von trifunktionellen Aminosäuren, Cyclisierungs- und Fragmentkupplungskonzepte für die Festphasensynthese entwickelt werden.     «

Die vorliegende Arbeit beschreibt die Synthese und Untersuchung der Struktur-Wirkungsbeziehung von konformationell eingeschränkten, cyclischen Peptidliganden von tumorassoziierten Zellrezeptoren (avb3-Integrine, Urokinase(uPA)- und Somatostatin-Rezeptor). Durch die Verwendung von enantioselektiv synthetisierten Cyclohexen-beta-aminosäuren und linearen beta-turn-Mimetika wurden bioaktive Cyclen mit definierter Raumstruktur erhalten, die mit NMR- und MD-Techniken strukturell aufgeklärt wurden. Für...     »

This thesis describes the synthesis and analysis of the structure-activity relationship of conformational restrained, cyclic peptide ligands for tumor associated cell receptors (avb3-integrines, urokinase(uPA)- und somatostatin-receptors). By usage of cyclohexene-beta-amino acids, which were synthesized in a enantioselective manner, and linear beta-turn-mimetics bioactive cycles were obtained. Their defined 3D-structure were determined by NMR and modeling techniques. Moreover, for the synthesis of template peptides and functionalized ligands a number of trifunctional amino acids, cyclisation methods and concepts for fragment condensations on solid phase had to be worked out.     «

This thesis describes the synthesis and analysis of the structure-activity relationship of conformational restrained, cyclic peptide ligands for tumor associated cell receptors (avb3-integrines, urokinase(uPA)- und somatostatin-receptors). By usage of cyclohexene-beta-amino acids, which were synthesized in a enantioselective manner, and linear beta-turn-mimetics bioactive cycles were obtained. Their defined 3D-structure were determined by NMR and modeling techniques. Moreover, for the synthesis...     »