In dieser Arbeit wurde die faciale Diastereoselektivität von Säure-katalysierten Reaktionen, die über chirale Benzyl- und Propargylkationen verlaufen, untersucht. Chirale Benzylacetate konnten Bismut- und Gold-katalysiert mit unterschiedlichen aromatischen und nicht-aromatischen Nucleophilen in sehr guten Selektivitäten umgesetzt werden. Des Weiteren wurden erstmals chirale Propargylacetate in einer diastereoselektiven SN1-artigen Reaktion mit verschiedenen schwachen Nucleophilen untersucht. Für die erhaltenen Produkte konnte die Relativkonfiguration sowie ein stereokonvergenter Reaktionsverlauf bewiesen werden. Außerdem zeigte sich erstmals in der Reaktion chiraler Carbokationen eine elektronisch kontrollierte Präferenz für eines der beiden Diastereomere.
«
In dieser Arbeit wurde die faciale Diastereoselektivität von Säure-katalysierten Reaktionen, die über chirale Benzyl- und Propargylkationen verlaufen, untersucht. Chirale Benzylacetate konnten Bismut- und Gold-katalysiert mit unterschiedlichen aromatischen und nicht-aromatischen Nucleophilen in sehr guten Selektivitäten umgesetzt werden. Des Weiteren wurden erstmals chirale Propargylacetate in einer diastereoselektiven SN1-artigen Reaktion mit verschiedenen schwachen Nucleophilen untersucht. Für...
»