In der vorliegenden Arbeit konnten durch den Einsatz von bifunktionellen Edukten in MCRs und anschließende Folgereaktionen unterschiedliche Heterocyclen erfolgreich synthetisiert werden. Die Kombination der Ugi-4CR/SNAr ermöglichte die Eintopfsynthese von 4-Oxo-4H-imidazo[1,5-a]chinoxalinen und 4-Oxo-4H-pyrazolo[1,5-a]chinoxalinen mit jeweils drei unterschiedlichen Diversitätspunkten. Des Weiteren wurde ein Syntheseweg zu hochsubstituierten Benzoxazolen und Benzothiazolen entwickelt. Diese über eine U-4CR mit anschließender Kupfer-katalysierter Cyclisierung synthetisierten Heterocyclen tragen bis zu fünf verschiedene Substituenten, die aus den jeweiligen Komponenten der MCR stammen. 1,1-Dimethyl-2-isocyano-ethyl-methylcarbonat konnte als spaltbares Isocyanid erfolgreich in eine Ugi-Dieckmann-Reaktion eingesetzt werden. Die daraus resultierenden Tetramsäurederivate stellen in der Wirkstofffindung eine wichtige Verbindungsklasse dar. «
In der vorliegenden Arbeit konnten durch den Einsatz von bifunktionellen Edukten in MCRs und anschließende Folgereaktionen unterschiedliche Heterocyclen erfolgreich synthetisiert werden. Die Kombination der Ugi-4CR/SNAr ermöglichte die Eintopfsynthese von 4-Oxo-4H-imidazo[1,5-a]chinoxalinen und 4-Oxo-4H-pyrazolo[1,5-a]chinoxalinen mit jeweils drei unterschiedlichen Diversitätspunkten. Des Weiteren wurde ein Syntheseweg zu hochsubstituierten Benzoxazolen und Benzothiazolen entwickelt. Diese über... »
Übersetzte Kurzfassung:
This work describes the use of bifunctional reactants in multicomponent reactions followed by different post-condensation modifications. Three different heterocyclic scaffolds have been synthesized successfully.
4-Oxo-4H-imidazo[1,5-a]quinoxalines and 4-Oxo-4H-pyrazolo[1,5-a]quinoxalines with three points of diversity have been synthesized in a one-pot process by an Ugi-4CR followed by nucleophilic aromatic substitution.
A novel synthetic route has been developed that leads to benzoxazoles and benzothiazoles in high diversity. The first step is a U-4CR followed by a copper catalyzed cyclisation. The products carry up to five different substituents.
1,1-Dimethyl-2-isocyano-ethyl-methylcarbonate is a cleavable isocyanide. It has been employed in an Ugi-Dieckmann reaction sequence successfully. The cyclisation leads to tetramic acids which are an important class for “drug-like” compounds.
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This work describes the use of bifunctional reactants in multicomponent reactions followed by different post-condensation modifications. Three different heterocyclic scaffolds have been synthesized successfully.
4-Oxo-4H-imidazo[1,5-a]quinoxalines and 4-Oxo-4H-pyrazolo[1,5-a]quinoxalines with three points of diversity have been synthesized in a one-pot process by an Ugi-4CR followed by nucleophilic aromatic substitution.
A novel synthetic route has been developed that leads to benzoxazoles a... »