Wichtige Ausgangsprodukte bei der Herstellung optisch aktiver Wirkstoffe sind chirale Alkohole. Deren Synthese ist durch stereoselektive Reduktion von prochiralen Ketonen mit phototrophen Mikroorganismen prinzipiell möglich. Aufgrund der erforderlichen Lichtversorgung wurden diese bisher technisch nicht genutzt. Im Rahmen dieser Forschungsarbeit wurde das Potential von Cyanobakterien zur asymmetrischen Synthese ausgewählter chiraler Alkohole untersucht und charakterisiert: Besonders halogenierte Ketone können mit hoher Stereoselektivität zu den entsprechenden chiralen Alkoholen umgesetzt werden. Ferner wurde neu entdeckt, dass diese phototrophen Mikroorganismen durchaus in der Lage sind, asymmetrische Synthesen auch ohne Licht durchzuführen. Dadurch wird erstmalig eine technische Nutzung ermöglicht. Am Beispiel eines ausgewählten Cyanobakteriums konnte die für asymmetrische Synthesen mit phototrophen Organismen verantwortliche Oxidoreduktase isoliert und identifiziert werden.     «

Wichtige Ausgangsprodukte bei der Herstellung optisch aktiver Wirkstoffe sind chirale Alkohole. Deren Synthese ist durch stereoselektive Reduktion von prochiralen Ketonen mit phototrophen Mikroorganismen prinzipiell möglich. Aufgrund der erforderlichen Lichtversorgung wurden diese bisher technisch nicht genutzt. Im Rahmen dieser Forschungsarbeit wurde das Potential von Cyanobakterien zur asymmetrischen Synthese ausgewählter chiraler Alkohole untersucht und charakterisiert: Besonders halogenierte...     »

Chiral alcohols are important intermediates for the production of optically active ingredients. Their biosynthesis can easily be achieved by stereoselective reduction of prochiral ketones. Phototrophic microorganisms have the essential enzymes for these reductions but they were so far not technically applied due to the necessity of light addition. The scope of this thesis was the investigation and characterisation of the potential of cyanobacteria for asymmetric synthesis. Especially halogenated ketones were found to be converted with high stereoselectivity to their corresponding chiral alcohols. Another important finding was the ability of these phototropic microorganisms to perform asymmetric syntheses without the addition of light. This made for the first time the technical application of cyanobacteria feasible for asymmetric synthesis . Furthermore the corresponding oxidoreductase was isolated and identified on the example of a selected cyanobacterium.     «

Chiral alcohols are important intermediates for the production of optically active ingredients. Their biosynthesis can easily be achieved by stereoselective reduction of prochiral ketones. Phototrophic microorganisms have the essential enzymes for these reductions but they were so far not technically applied due to the necessity of light addition. The scope of this thesis was the investigation and characterisation of the potential of cyanobacteria for asymmetric synthesis. Especially halogenated...     »