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Original title:
Biomimetic Proton- and Halonium-Induced Cyclization Reactions
Translated title:
Biomimetische Protonen- und Haloniuminduzierte Zyklisierungsreaktionen
Author:
Arnold, Andreas Michael
Year:
2021
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Gulder, Tanja (Prof. Dr.)
Referee:
Gulder, Tanja (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.); Breder, Alexander (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
halogenated compounds, terpenes, cyclization
Translated keywords:
Halogenierte Verbindungen, Terpene, Zyklisierung
TUM classification:
CHE 825
Abstract:
Even though nature is able to impressively create complex cyclic secondary metabolites from linear polyenes, methods to mimic this reactivity in the laboratory are sparse. Harnessing the unique properties of fluorinated alcohol solvents and Lewis acid/Lewis base interactions this work describes the construction of halonium-induced as well as proton-cyclized materials with excellent diastereoselectivities and chemical yields. In-depth mechanistic studies revealed that the choice of solvent and Le...     »
Translated abstract:
Obwohl die Natur eindrucksvoll komplexe cyclische Sekundärmetaboliten aus linearen Polyenen erzeugt, sind Methoden zur Nachahmung dieser Reaktivität im Labor wenig zahlreich. Diese Arbeit nutzt die einzigartigen Eigenschaften fluorierter Alkohole als Lösungsmittel und Lewis-Säure / Lewis-Base-Wechselwirkungen für den Aufbau ebendieser Materialien mit hervorragenden Diastereoselektivitäten und Ausbeuten. Eingehende mechanistische Studien zeigten, dass die Wahl des Lösungsmittels und der Lewisbase...     »
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1608925
Date of submission:
14.04.2021
Oral examination:
22.07.2021
File size:
19948210 bytes
Pages:
175
Urn (citeable URL):
https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20210722-1608925-1-7
Last change:
13.12.2021
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