Palladium-katalysierte CH-Aktivierung von Indolen mit 1,n-Dibromiden und chiralen Norbornen-Derivaten
Translated title:
Palladium-catalyzed CH-activation of indoles with 1,n-dibromides and chiral norbornene derivatives
Author:
Henkel, Michael Max Franz Klaus
Year:
2020
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
TUM classification:
CHE 600d
Abstract:
In dieser Arbeit wurde die Entwicklung einer asymmetrischen Variante der Pd-katalysierten CH-Aktivierung von Indolen unter Verwendung chiraler Norbornen-Derivate in Kombination mit meso-Dibromverbindungen untersucht. Eine enantioselektive Alkylierung konnte in keinem Fall erzielt werden. Durch die Verwendung unverzweigter, gesättigter Dibromide als Alkylierungsmittel konnte eine Methode zur Anellierung verschiedener Indol-Derivate entwickelt werden, wobei v.a. die Synthese diverser Tetrahydrocarbazole erfolgreich war.
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In dieser Arbeit wurde die Entwicklung einer asymmetrischen Variante der Pd-katalysierten CH-Aktivierung von Indolen unter Verwendung chiraler Norbornen-Derivate in Kombination mit meso-Dibromverbindungen untersucht. Eine enantioselektive Alkylierung konnte in keinem Fall erzielt werden. Durch die Verwendung unverzweigter, gesättigter Dibromide als Alkylierungsmittel konnte eine Methode zur Anellierung verschiedener Indol-Derivate entwickelt werden, wobei v.a. die Synthese diverser Tetrahydrocar...
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Translated abstract:
This thesis describes the development of an asymmetric version of the Palladium-catalyzed CH-activation of indoles by applying chiral norbornene-derivatives in combination with meso dibromo compounds. The enantioselective alkylation was not successful in any case. By applying unbranched, saturated dibromides as alkylating reagents, it was possible to develop a method for the annulation of different indole derivatives, especially synthesis of various tetrahydrocarbazoles was successful.