Members of the Amaryllidaceae alkaloid family exhibit a unique cis-junction between the B and C ring being a challenging target for enantioselective total synthesis. By considering cyclobutanes not as product but rather as reactive intermediates, a [2+2] photocycloaddition-fragmentation sequence was successfully developed to enable a conceptually new entry to cis-fused lycorine-type alkaloids of the Amaryllidaceae family. Hence, the cis-selective annulation of six-membered rings on isoquinolones was successfully accomplished by employing cyclobutenes as olefin components and a variety of substitution patterns was accessible by this simple two step procedure.     «

Members of the Amaryllidaceae alkaloid family exhibit a unique cis-junction between the B and C ring being a challenging target for enantioselective total synthesis. By considering cyclobutanes not as product but rather as reactive intermediates, a [2+2] photocycloaddition-fragmentation sequence was successfully developed to enable a conceptually new entry to cis-fused lycorine-type alkaloids of the Amaryllidaceae family. Hence, the cis-selective annulation of six-membered rings on isoquinolones...     »

Alkaloide der Amaryllidaceae Familie besitzen eine einzigartige cis-Konfiguration, die den B und C Ring verknüpft. Dieses interessante Strukturmotiv stellt eine Herausforderung für die enantioselektive Totalsynthese dar und ist daher Gegenstand dieser Arbeit. Um einen neuartigen Zugang zu dieser Naturstoffklasse zu ermöglichen, wurde eine [2+2]-Photocycloaddtions (PCA)-Fragmentierungs-Sequenz entwickelt. Unter Einsatz von Cyclobutenen als Olefine können Bicyclo[2.2.0]hexane aufgebaut werden, die aufgrund ihrer hohen Ringspannung viel Raum für diverse Fragmentierungsreaktionen bieten.      «

Alkaloide der Amaryllidaceae Familie besitzen eine einzigartige cis-Konfiguration, die den B und C Ring verknüpft. Dieses interessante Strukturmotiv stellt eine Herausforderung für die enantioselektive Totalsynthese dar und ist daher Gegenstand dieser Arbeit. Um einen neuartigen Zugang zu dieser Naturstoffklasse zu ermöglichen, wurde eine [2+2]-Photocycloaddtions (PCA)-Fragmentierungs-Sequenz entwickelt. Unter Einsatz von Cyclobutenen als Olefine können Bicyclo[2.2.0]hexane aufgebaut werden, die...     »