Synthese von Cycloheptamycin und Derivaten sowie von komplexen Polyenintermediaten zur mechanistischen Aufklärung der Ikarugamycin-Biosynthese
Translated title:
Synthesis of Cycloheptamycin and Derivatives as well as of Complex Polyene Intermediates for the Mechanistic Investigation of Ikarugamycin Biosynthesis
Author:
Malay, Mert
Year:
2023
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
TUM School of Natural Sciences
Advisor:
Gulder, Tobias A. M. (Prof. Dr.)
Referee:
Gulder, Tobias A. M. (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr. habil.)
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
Cycloheptamycin, Ikarugamycin
Translated keywords:
cycloheptamycin, ikarugamycin
Abstract:
Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine totalsynthetische und chemo-enzymatische Darstellung für das gegen Propionibacterium acnes wirksame Cycloheptamycin und dessen Derivate entwickelt. Mit Hilfe dieser Synthesen können in Zukunft weitere Derivate dargestellt werden, um Struktur-Aktivitäts-Beziehungen zu untersuchen. Ebenso wurde eine Synthese für das Polyenintermediat der Ikarugamycin-Biosynthese entwickelt. Die erhaltene Verbindung kann nun genutzt werden, um den Mechanismus der durch das Enzym IkaB katalysierten Cyclisierungen aufzuklären.
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Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine totalsynthetische und chemo-enzymatische Darstellung für das gegen Propionibacterium acnes wirksame Cycloheptamycin und dessen Derivate entwickelt. Mit Hilfe dieser Synthesen können in Zukunft weitere Derivate dargestellt werden, um Struktur-Aktivitäts-Beziehungen zu untersuchen. Ebenso wurde eine Synthese für das Polyenintermediat der Ikarugamycin-Biosynthese entwickelt. Die erhaltene Verbindung kann nun genutzt werden, um den Mechanismus der durch das Enzym I...
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Translated abstract:
Within this work, a chemical and chemo-enzymatic synthesis for the preparation of cycloheptamycin, a compound active against propionibacterium acnes, and simplified derivates was developed. In the future, this synthesis will enable the investigation of structure-activity-relationships by designing new derivatives. Furthermore, a synthesis for the polyene intermediate of ikarugamycin biosynthesis was developed. This compound can now be used for the elucidation of the cyclisation mechanism catalyzed by the enzyme IkaB.
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Within this work, a chemical and chemo-enzymatic synthesis for the preparation of cycloheptamycin, a compound active against propionibacterium acnes, and simplified derivates was developed. In the future, this synthesis will enable the investigation of structure-activity-relationships by designing new derivatives. Furthermore, a synthesis for the polyene intermediate of ikarugamycin biosynthesis was developed. This compound can now be used for the elucidation of the cyclisation mechanism catalyz...
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