Photochemical Reactions of Thiocarbonyl Compounds and 2-(2'-Alkenyloxy)cycloalk-2-enones
Translated title:
Photochemische Reaktionen von Thiocarbonyl-Verbindungen und 2-(2'-Alkenyloxy)cycloalk-2-enonen
Author:
Graßl, Raphaela Susanne
Year:
2021
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
TUM classification:
CHE 600
Abstract:
In this work, photochemical reactions of 2-(2’-alkenyloxy)cycloalk-2-en-1-ones were investigated and three main reaction pathways were found depending on the enone ring size and the substitution pattern of the double bonds. Products were obtained from crossed [2+2] photocycloaddition, a cyclization/hydrogen abstraction cascade, or [2+2] photodimerization. Attempts to perform the reaction enantioselectively were unsuccessful. Additionally, UV/vis studies on three thiocarbonyl compounds were performed.
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In this work, photochemical reactions of 2-(2’-alkenyloxy)cycloalk-2-en-1-ones were investigated and three main reaction pathways were found depending on the enone ring size and the substitution pattern of the double bonds. Products were obtained from crossed [2+2] photocycloaddition, a cyclization/hydrogen abstraction cascade, or [2+2] photodimerization. Attempts to perform the reaction enantioselectively were unsuccessful. Additionally, UV/vis studies on three thiocarbonyl compounds were perfo...
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Translated abstract:
In dieser Arbeit wurden photochemische Reaktionen von 2-(2’-Alkenyloxy)cycloalk-2-en-1-onen untersucht. Abhängig von der Ringgröße des Enons und des Substitutionsmusters der Doppelbindungen wurden drei dominierende Reaktionswege beobachtet und so Produkte einer gekreuzten [2+2]-Photocycloaddition, einer Kaskade aus Cyclisierung und Wasserstoffabstraktion oder einer [2+2]-Photodimerisierung erhalten. Der Versuch die Reaktion enantioselektiv durchzuführen war nicht erfolgreich. Zusätzlich wurden UV/Vis-Studien an drei Thiocarbonyl-Verbindungen durchgeführt.
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In dieser Arbeit wurden photochemische Reaktionen von 2-(2’-Alkenyloxy)cycloalk-2-en-1-onen untersucht. Abhängig von der Ringgröße des Enons und des Substitutionsmusters der Doppelbindungen wurden drei dominierende Reaktionswege beobachtet und so Produkte einer gekreuzten [2+2]-Photocycloaddition, einer Kaskade aus Cyclisierung und Wasserstoffabstraktion oder einer [2+2]-Photodimerisierung erhalten. Der Versuch die Reaktion enantioselektiv durchzuführen war nicht erfolgreich. Zusätzlich wurden U...
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