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Original title:
Total Synthesis of Prezizane-type Sesquiterpenes
Translated title:
Totalsynthese von Prezizanartigen Sesquiterpenen
Author:
Rauscher, Niklas Josef
Year:
2024
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
TUM School of Natural Sciences
Institution:
Lehrstuhl für Organische Chemie I (Prof. Bach)
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr. habil.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
total synthesis, photochemistry
Translated keywords:
Totalsynthese, Photochemie
TUM classification:
CHE 600
Abstract:
A photochemical cascade reaction was utilized as key step for the total synthesis of the prezizane-type sesquiterpenes agarozizanol B, jinkohol II, and jinkoholic acid. Agarozizanol B was synthesized over eleven steps either in racemic form (4%) or, upon resolution, as the (+)-enantiomer (2%). The total synthesis of (+)-jinkohol II and (+)-jinkoholic acid provided a means to resolve a previous ambiguity regarding the configuration of the natural products.
Translated abstract:
Eine photochemische Kaskadenreaktion diente als Schlüsselschritt für die Totalsynthese der prezizanartigen Sesquiterpene Agarozizanol B, Jinkohol II und Jinkoholsäure. Agarozizanol B wurde über elf Schritte entweder in racemischer Form (4 %) oder nach Racematspaltung als (+)-Enantiomer (2 %) synthetisiert. Die Totalsynthesen von (+)-Jinkohol II und (+)-Jinkoholsäure boten die Möglichkeit, eine frühere Unklarheit hinsichtlich der Konfiguration der Naturstoffe aufzulösen.
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1743878
Date of submission:
03.06.2024
Oral examination:
28.06.2024
File size:
8744839 bytes
Pages:
49
Urn (citeable URL):
https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20240628-1743878-1-9
Last change:
12.07.2024
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