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Original title:
A [2+2] Photocycloaddition-Fragmentation Approach for cis-Fused Lycorine-type Natural Product Synthesis
Translated title:
Entwicklung einer [2+2]-Photocycloadditions-Fragmentierungs Sequenz zur Synthese von cis-konfigurierten Lycorin-ähnlichen Naturstoffen
Author:
Wahl, Maike Helene
Year:
2019
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
natural product synthesis, [2+2] photocycloaddition, fragmentation
Translated keywords:
Naturstoffsynthese, [2+2]-Photocycloaddition, Fragmentierung
TUM classification:
CHE 600d
Abstract:
Members of the Amaryllidaceae alkaloid family exhibit a unique cis-junction between the B and C ring being a challenging target for enantioselective total synthesis. By considering cyclobutanes not as product but rather as reactive intermediates, a [2+2] photocycloaddition-fragmentation sequence was successfully developed to enable a conceptually new entry to cis-fused lycorine-type alkaloids of the Amaryllidaceae family. Hence, the cis-selective annulation of six-membered rings on isoquinolones...     »
Translated abstract:
Alkaloide der Amaryllidaceae Familie besitzen eine einzigartige cis-Konfiguration, die den B und C Ring verknüpft. Dieses interessante Strukturmotiv stellt eine Herausforderung für die enantioselektive Totalsynthese dar und ist daher Gegenstand dieser Arbeit. Um einen neuartigen Zugang zu dieser Naturstoffklasse zu ermöglichen, wurde eine [2+2]-Photocycloaddtions (PCA)-Fragmentierungs-Sequenz entwickelt. Unter Einsatz von Cyclobutenen als Olefine können Bicyclo[2.2.0]hexane aufgebaut werden, die...     »
ISBN:
978-3-8439-3973-7
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1463633
Date of submission:
27.11.2018
Oral examination:
25.01.2019
Last change:
17.06.2019
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