Die vorliegende Arbeit beschreibt die verbesserte Synthese der Zuckeraminosäure Glucosyluronsäuremethylamin (Gum) in OH-freier und benzylgeschützter Form. Als neue Modifikation wurde der acetylgeschützte Gum-Baustein synthetisiert. Durch Kombination von Festphasensynthese und Synthese in Lösung wurden lineare und zyklische Gerüststrukturen aufgebaut, die den pyranoiden Gumbaustein alternierend mit den Aminosäuren Alanin, Phenylalanin und Lysin jeweils in der D- und L-Form sowie Gly enthalten. Die Strukturanalytik erfolgte mit Hilfe der CD- und NMR-Spektroskopie. Ferner wurden im Rahmen dieser Arbeit zyklische Homooligomere des benzylgeschützten Gumbausteins vom Di- bis zum Hexamer synthetisiert und NMR-spektroskopisch untersucht     «

Die vorliegende Arbeit beschreibt die verbesserte Synthese der Zuckeraminosäure Glucosyluronsäuremethylamin (Gum) in OH-freier und benzylgeschützter Form. Als neue Modifikation wurde der acetylgeschützte Gum-Baustein synthetisiert. Durch Kombination von Festphasensynthese und Synthese in Lösung wurden lineare und zyklische Gerüststrukturen aufgebaut, die den pyranoiden Gumbaustein alternierend mit den Aminosäuren Alanin, Phenylalanin und Lysin jeweils in der D- und L-Form sowie Gly enthalten. Di...     »

In the context of this work the synthesis of the unprotected and benzylated sugar amino acid Gum (glucosyluronic acid methylamin) was improved. Furthermore, the acetylated Gum was synthesized as a new derivative of this sugar amino acid. Linear and cyclic heterooligomers containing Gum in benzylated and unprotected form as well as the amino acids glycin, alanin, phenylalanin und lysine were synthesized using solid and solution phase synthesis. To mimic cyclodextrins, cyclic homooligomers of the benzylated Gum building block were synthesized. Structural analysis was realized using NMR techniques and CD-spectroscopy.     «

In the context of this work the synthesis of the unprotected and benzylated sugar amino acid Gum (glucosyluronic acid methylamin) was improved. Furthermore, the acetylated Gum was synthesized as a new derivative of this sugar amino acid. Linear and cyclic heterooligomers containing Gum in benzylated and unprotected form as well as the amino acids glycin, alanin, phenylalanin und lysine were synthesized using solid and solution phase synthesis. To mimic cyclodextrins, cyclic homooligomers of the...     »