Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr. habil.)
Sprache:
en
Fachgebiet:
CHE Chemie
Stichworte:
total synthesis, photochemistry
Übersetzte Stichworte:
Totalsynthese, Photochemie
TU-Systematik:
CHE 600
Kurzfassung:
A photochemical cascade reaction was utilized as key step for the total synthesis of the prezizane-type sesquiterpenes agarozizanol B, jinkohol II, and jinkoholic acid.
Agarozizanol B was synthesized over eleven steps either in racemic form (4%) or, upon resolution, as the (+)-enantiomer (2%). The total synthesis of (+)-jinkohol II and (+)-jinkoholic acid provided a means to resolve a previous ambiguity regarding the configuration of the natural products.
Übersetzte Kurzfassung:
Eine photochemische Kaskadenreaktion diente als Schlüsselschritt für die Totalsynthese der prezizanartigen Sesquiterpene Agarozizanol B, Jinkohol II und Jinkoholsäure.
Agarozizanol B wurde über elf Schritte entweder in racemischer Form (4 %) oder nach Racematspaltung als (+)-Enantiomer (2 %) synthetisiert. Die Totalsynthesen von (+)-Jinkohol II und (+)-Jinkoholsäure boten die Möglichkeit, eine frühere Unklarheit hinsichtlich der Konfiguration der Naturstoffe aufzulösen.