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Original title:
Application of Chiral Iron Porphyrin Complexes in Enantioselective Catalysis
Translated title:
Verwendung von Chiralen Eisenporphyrin-Komplexen in Enantioselektiver Katalyse
Author:
Ahmed, Hussayn
Year:
2024
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
TUM School of Natural Sciences
Institution:
Lehrstuhl für Organische Chemie I (Prof. Bach)
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
TUM classification:
CHE 600
Abstract:
Chiral iron porphyrin complexes facilitate the distant epoxidation of 4-alkenyl-2-quinolones (up to 44% ee) and the enantioselective C-H amination of 3 substituted 2-quinolones and 3-benzylpyridones (up to 99% ee). The selectivity of the reactions was induced by two-point hydrogen bonding between the chiral backbone of the iron catalyst and the respective substrate. These interactions place the reactive site of the substrate in near proximity of the catalytically active metal site, enabling enan...     »
Translated abstract:
Chirale Eisenporphyrin-Komplexe katalysieren die entfernte Epoxidierung von 4-Alkenyl-2-Chinolonen (bis zu 44 % ee) und die enantioselektive C-H-Aminierung von 3-substituierten 2-Chinolonen und 3-Benzylpyridonen (bis zu 99 % ee). Die Selektivität der Reaktionen wurde durch Zweipunkt-Wasserstoffbrückenbindungen zwischen dem chiralen Rückgrat des Eisenkatalysators und dem jeweiligen Substrat induziert. Diese Wechselwirkungen bringen die reaktive Stelle des Substrats in die Nähe der katalytisch akt...     »
ISBN:
978-3-8439-5538-6
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1742888
Date of submission:
17.05.2024
Oral examination:
14.06.2024
Last change:
11.11.2024
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