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- Original title:
- Anwendungen der Ruthenium-katalysierten anti-Markovnikov-Hydratisierung terminaler Alkine in der organischen Synthese
- Translated title:
- Applications of the ruthenium-catalyzed anti-Markovnikov hydration of terminal alkynes in organic synthesis
- Author:
- Brunner, Andreas
- Year:
- 2015
- Document type:
- Dissertation
- Faculty/School:
- Fakultät für Chemie
- Advisor:
- Hintermann, Lukas (Prof. Dr.)
- Referee:
- Hintermann, Lukas (Prof. Dr.); Itzen, Aymelt (Prof. Dr.)
- Language:
- de
- Subject group:
- CHE Chemie
- Keywords:
- anti-Markovnikov-Hydratisierung, Homologisierung, 13C-Click
- Translated keywords:
- anti-Markovnikov hydration, homologation, 13C-click
- TUM classification:
- CHE 600d
- Abstract:
- Anwendungen der Ruthenium-katalysierten anti-Markovnikov-Hydratisierung (AMH) terminaler Alkine werden aufgezeigt. Die Homologisierung terminaler Alkine via AMH und Bestmann-Ohira Alkinylierung wurde etabliert. Mit dieser Methode sind auch 13C-markierte Alkine leicht zugänglich, die in 13C-Click-Reaktionen eingesetzt wurden. Eine enantioselektive Synthese von 10-Hydroxystearinsäure via AMH als Schlüsselschritt wurde ebenfalls realisiert.
- Translated abstract:
- Applications of the ruthenium-catalyzed anti-Markovnikov hydration (AMH) of terminal alkynes in organic synthesis were explored. They comprise a general homologation of terminal alkynes via AMH to aldehydes followed by Bestmann-Ohira alkynylation. 13C-labeled alkynes are readily accessed by that method and the latter were used in 13C-click reactions. The implementation of AMH as key-step in an enantioselective total synthesis of 10-hydroxystearic acid is also described.
- WWW:
- https://mediatum.ub.tum.de/?id=1250862
- Date of submission:
- 24.04.2015
- Oral examination:
- 29.05.2015
- File size:
- 5166739 bytes
- Pages:
- 181
- Urn (citeable URL):
- https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20150529-1250862-1-5
- Last change:
- 29.05.2016
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