Synthese und Analytik des Naturstoffes Thujon und seiner Metaboliten
Translated title:
Synthesis and analytics of the nature product thujone and its metabolites
Author:
Thamm, Irene
Year:
2018
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät Wissenschaftszentrum Weihenstephan
Advisor:
Rychlik, Michael (Prof. Dr.)
Referee:
Rychlik, Michael (Prof. Dr.); Tiefenbacher, Konrad (Prof. Dr.); Schwab, Wilfried (Prof. Dr.)
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
TUM classification:
LEB 050d
Abstract:
Das Monoterpen Thujon ist ein Naturstoff, der in einer Vielzahl von Kräuter und Gewürzpflanzen enthalten ist. In dieser Arbeit wird die isotopenmarkierte und unmarkierte Totalsynthese von a-Thujon und seiner drei postulierten, hydroxylierten Hauptmetaboliten gezeigt. Mit den synthetisierten Standards wurde eine Stabilisotopenverdünnungsanalyse für die Urinanalytik entwickelt und in einer ersten Humanstudie der Metabolismus von a-Thujon untersucht. Nach Konsum von Salbeitee konnten in 7 Probanden als Hauptmetabolite 4- und 7-Hydroxythujon neben Spuren von Thujon im Urin nachgewiesen werden.
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Das Monoterpen Thujon ist ein Naturstoff, der in einer Vielzahl von Kräuter und Gewürzpflanzen enthalten ist. In dieser Arbeit wird die isotopenmarkierte und unmarkierte Totalsynthese von a-Thujon und seiner drei postulierten, hydroxylierten Hauptmetaboliten gezeigt. Mit den synthetisierten Standards wurde eine Stabilisotopenverdünnungsanalyse für die Urinanalytik entwickelt und in einer ersten Humanstudie der Metabolismus von a-Thujon untersucht. Nach Konsum von Salbeitee konnten in 7 Probanden...
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Translated abstract:
The monoterpene thujone is a nature product, which is produced in a great variety of herbal plants. A total synthesis of a-thujone and the three postulated metabolites is shown in isotopically labelled and unlabelled fashion. A stable isotope dilution assay for urine analytics was developed with the use of the synthesized standards. The results of a primary human study of the metabolism of a-thujone are presented. After the consumption of a sage infusion by seven test persons 4- and 7-hydroxthujone and traces of thujone were detected.
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The monoterpene thujone is a nature product, which is produced in a great variety of herbal plants. A total synthesis of a-thujone and the three postulated metabolites is shown in isotopically labelled and unlabelled fashion. A stable isotope dilution assay for urine analytics was developed with the use of the synthesized standards. The results of a primary human study of the metabolism of a-thujone are presented. After the consumption of a sage infusion by seven test persons 4- and 7-hydroxthuj...
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