Pulvomycin, total synthesis, antibiotic, macrolide, aldol, triene
TU-Systematik:
CHE 600d
Kurzfassung:
Pulvomycin stellt ein potentes Antibiotikum gegen grampositive Bakterien dar. Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Totalsynthese des empfindlichen Naturstoffs untersucht. Das C1-C40-Gerüst des Makrolids Pulvomycin konnte über eine 31-stufige Reaktionssequenz hergestellt werden. Als Schlüsselreaktionen der konvergenten Synthese kamen eine diastereoselektive Aldolreaktion, die Nozaki-Hiyama-Kishi-Addition eines Linchpin-Diens sowie die Suzuki-Kreuzkupplung zu einem Trienol zum Einsatz.
Übersetzte Kurzfassung:
Pulvomycin is a potent antibiotic against gram-positive bacteria. In the context of this work, the total synthesis of the sensitive natural product was investigated. The C1-C40 skeleton of the macrolide Pulvomycin could be synthesized by a 31-steps reaction sequence. Key reactions of the convergent synthesis were a diastereoselective aldol reaction, the Nozaki-Hiyama-Kishi addition of a linchpin diene and the Suzuki cross coupling towards a trienol.
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