Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Regioselektivität der Sonogashira-, Negishi- und Suzuki-Kreuzkupplungsreaktionen an unsymmetrischen 2,5-Dibrom-3-substituierten Thiophene unter verschiedenen Bedingungen untersucht. In der 3-Position wurden folgende Gruppe eingeführt: CH3, COOCH3, CH2COOCH3, CH2P(O)Ph2. Für die CH3-Gruppe erhält man aus sterischen Gründen 2-Brom-3-methyl-5-substituierte Thiophene und die entsprechenden disubstituierten Produkte. Die gleichen Ergebnisse gelten auch für die CH2COOCH3- und CH2P(O)Ph2-Gruppe. Man bekommt 5-Brom-2-substituierte 3-Thiophencarbonsäuremethylester und die entsprechenden disubstituierten Produkte für die COOCH3-Gruppe. In diesem Fall spielen elektronische Gründe eine große Rolle.     «

Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Regioselektivität der Sonogashira-, Negishi- und Suzuki-Kreuzkupplungsreaktionen an unsymmetrischen 2,5-Dibrom-3-substituierten Thiophene unter verschiedenen Bedingungen untersucht. In der 3-Position wurden folgende Gruppe eingeführt: CH3, COOCH3, CH2COOCH3, CH2P(O)Ph2. Für die CH3-Gruppe erhält man aus sterischen Gründen 2-Brom-3-methyl-5-substituierte Thiophene und die entsprechenden disubstituierten Produkte. Die gleichen Ergebnisse gelten auch für die CH2C...     »

In this study, the regioselectivity of the Sonogashira-, Negishi- and Suzuki cross-coupling reactions of unsymmetrical 2,5-dibromo-3-substituted thiophenes was examined under different conditions. In the 3-position the following group were introduced: CH3, COOCH3, CH2COOCH3, CH2P(O)Ph2. For the CH3-group 2-bromo-3-methyl-5- substituted thiophenes and the corresponding disubstituted products were obtained, due to steric reasons. The same results apply to the CH2COOCH3- and CH2P(O)Ph2-groups. In the case of the COOCH3-group, 5-bromo-2-substituted 3-methylthiophene carboxylic acid and the corresponding disubstituted products werre obtained. For this substrate, electronic effects play an important role.     «

In this study, the regioselectivity of the Sonogashira-, Negishi- and Suzuki cross-coupling reactions of unsymmetrical 2,5-dibromo-3-substituted thiophenes was examined under different conditions. In the 3-position the following group were introduced: CH3, COOCH3, CH2COOCH3, CH2P(O)Ph2. For the CH3-group 2-bromo-3-methyl-5- substituted thiophenes and the corresponding disubstituted products were obtained, due to steric reasons. The same results apply to the CH2COOCH3- and CH2P(O)Ph2-groups. In...     »