The design, synthesis and binding studies of open-chain and macrocyclic chiral bicyclic guanidinium receptors specially designed for enantiorecognition of oxoanions are reported in this work. Two series of guanidinium hosts, one harbouring bisphenol A and another possessing estradiol side chains, were synthesized. Macrocyclic derivatives of open-chain hosts were synthesized by means of ring closing metathesis or using spacer groups. The effect of macrocyclization of hosts on their enantiorecognition ability was analysed by isothermal calorimetric titrations. The cyclized hosts gave better enantiodifferentiation in comparison to their open-chain analogues. The molecular dynamics simulation studies gave insight into the size compatibility between hosts and various oxoanion guests.     «

The design, synthesis and binding studies of open-chain and macrocyclic chiral bicyclic guanidinium receptors specially designed for enantiorecognition of oxoanions are reported in this work. Two series of guanidinium hosts, one harbouring bisphenol A and another possessing estradiol side chains, were synthesized. Macrocyclic derivatives of open-chain hosts were synthesized by means of ring closing metathesis or using spacer groups. The effect of macrocyclization of hosts on their enantiorecogni...     »

Zur Enantioerkennung von Oxoanionen wurde eine Serie von offenkettigen und macrocyclischen chiralen bicyclischen Guanidiniumwirten speziell entworfen. Das Design, die Synthese und einschlägige Bindungsstudien werden in der vorliegenden Arbeit beschrieben. Zunächst wurden Guanidiniumrezeptoren mit Bisphenol A- bzw. mit Östradiolstrukturen als Seitenketten in offenkettiger Form dargestellt. Durch Ringschluss Metathese bzw. durch Einbau von Abstandshaltern wurden daraus dann macrocyclische Wirte erhalten. Die Fähigkeit zur Enantioerkennung wurde an allen Analoga mittels isothermaler Titrationskalorimetrie bestimmt. Dabei erwiesen sich die macrocyclischen Wirte den offenkettigen Pendants deutlich überlegen. Einblick in die molekularen Ursachen insbesondere hinsichtlich derGößenverhältnisse der chiralen Wirte zu ihren enantiomeren Gästen ließen sich aus molecular dynamics Studien unter expliziter Einbindung der Solvensmoleküle herleiten.     «

Zur Enantioerkennung von Oxoanionen wurde eine Serie von offenkettigen und macrocyclischen chiralen bicyclischen Guanidiniumwirten speziell entworfen. Das Design, die Synthese und einschlägige Bindungsstudien werden in der vorliegenden Arbeit beschrieben. Zunächst wurden Guanidiniumrezeptoren mit Bisphenol A- bzw. mit Östradiolstrukturen als Seitenketten in offenkettiger Form dargestellt. Durch Ringschluss Metathese bzw. durch Einbau von Abstandshaltern wurden daraus dann macrocyclische Wirte e...     »