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Original title:
Synthese des C24-C40 Fragments des Pulvomycins
Translated title:
Synthesis of the C24-C40 fragment of pulvomycin
Author:
Börding, Sandra
Year:
2015
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Sieber, Volker (Prof. Dr.)
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
TUM classification:
CHE 600d
Abstract:
Im Rahmen dieser Arbeit wurde das C24-C40-Fragment des Pulvomycins durch eine konvergente Synthese hergestellt. Die Synthese umfasst eine diastereoselektive Addition an einen Aldehyd, eine selektive Glykosylierungsreaktion und eine Stille-Kreuzkupplungsreaktion. Ausgehend von D-Fucose wurde das Fragment in 7% Gesamtausbeute über 15 Schritte in der längsten linearen Reaktionsfolge synthetisiert. Zusätzlich wurde eine Synthese zur Modifikation der Seitenkette entwickelt, um das möglicherweise labi...     »
Translated abstract:
In this thesis the C24-C40-fragment of pulvomycin was synthesized by a convergent synthesis. The synthesis involves a diastereoselective addition to an aldehyde, a selective glycosylation and a Stille cross-coupling. Starting from D-Fucose, the fragment was obtained in 7% overall yield along 15 steps in the longest linear sequence. Additionally, a modification of the synthesis was developed to construct the potentially labile trienone skeleton via a Peterson olefination at a late stage of the sy...     »
Series:
Organische Chemie
ISBN:
978-3-8439-2146-6
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1243456
Date of submission:
10.03.2015
Oral examination:
24.04.2015
Last change:
29.01.2016
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