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Originaltitel:
Synthese des C24-C40 Fragments des Pulvomycins
Übersetzter Titel:
Synthesis of the C24-C40 fragment of pulvomycin
Autor:
Börding, Sandra
Jahr:
2015
Dokumenttyp:
Dissertation
Fakultät/School:
Fakultät für Chemie
Betreuer:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Gutachter:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Sieber, Volker (Prof. Dr.)
Sprache:
de
Fachgebiet:
CHE Chemie
TU-Systematik:
CHE 600d
Kurzfassung:
Im Rahmen dieser Arbeit wurde das C24-C40-Fragment des Pulvomycins durch eine konvergente Synthese hergestellt. Die Synthese umfasst eine diastereoselektive Addition an einen Aldehyd, eine selektive Glykosylierungsreaktion und eine Stille-Kreuzkupplungsreaktion. Ausgehend von D-Fucose wurde das Fragment in 7% Gesamtausbeute über 15 Schritte in der längsten linearen Reaktionsfolge synthetisiert. Zusätzlich wurde eine Synthese zur Modifikation der Seitenkette entwickelt, um das möglicherweise labi...     »
Übersetzte Kurzfassung:
In this thesis the C24-C40-fragment of pulvomycin was synthesized by a convergent synthesis. The synthesis involves a diastereoselective addition to an aldehyde, a selective glycosylation and a Stille cross-coupling. Starting from D-Fucose, the fragment was obtained in 7% overall yield along 15 steps in the longest linear sequence. Additionally, a modification of the synthesis was developed to construct the potentially labile trienone skeleton via a Peterson olefination at a late stage of the sy...     »
Serie / Reihe:
Organische Chemie
ISBN:
978-3-8439-2146-6
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1243456
Eingereicht am:
10.03.2015
Mündliche Prüfung:
24.04.2015
Letzte Änderung:
29.01.2016
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