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Original title:
Neue chirale Organokatalysatoren aus (+)-Pulegon und (-)-Menthon
Translated title:
New organocatalysts derived from (+)-Pulegon and (-)-Menthon
Author:
Jakob, Florian
Year:
2010
Document type:
Dissertation
Institution:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Prof. Dr. Thorsten Bach
Referee:
Prof. Dr. Klaus Köhler
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
Organokatalyse, Octahydroindazole, Pyrazolidine, axial chirale Imidazoliumsalze, Iminiumkatalyse, erweiterte Umpolungsreaktion
Translated keywords:
organocatalysis, octahydroindazoles, pyrazolidines, axially chiral imidazoliumsalts, iminium-catalysis, extended umpolung
Abstract:
Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wurde ein Zugang zu unterschiedlichen Acyl-substituierten chiralen Octahydroindazolen entwickelt. Anschließend wurden die Verbindungen mit diesem heterozyklischen Strukturmotiv als Katalysatoren in der Enamin- und Iminium-Katalyse eingesetzt. Darüber hinaus wurde ein Octahydroindazol erfolgreich als Mediator in der Sauerstoff-vermittelten Oxidation von Methylphenylsulfid zum entsprechenden Sulfoxid eingesetzt. In einem weiteren Ansatz konnte die Synthese ei... »
Translated abstract:
A route to different acyl-substituted chiral octahydroindazoles was developed. Subsequently, the compounds containing this heterocyclic motiv were applied as catalysts in the field of enamin- and iminium-catalysis. Furthermore, one octahydroindazole was successfully used as mediator in the aerobic oxidation of methylphenylsulfide to the corresponding sulfoxide. Secondly, the synthesis of an axially chiral imidazolium salt is described. The latter compound was finally applied as precatalyst in an... »
Last change:
17.12.2009
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