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Original title:
Enantioselective Photocatalysis: Alkene Deracemization and [2π+2σ] Photocycloadditions Enabled by Triplet Energy Transfer
Translated title:
Enantioselektive Photokatalyse: Deracemisierung von Alkenen und [2π+2σ] Photocycloadditionen mit Triplett Energie Transfer
Author:
Kratz, Thilo
Year:
2023
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
TUM School of Natural Sciences
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Sieber, Stephan A. (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
Photochemical Deracemization, Enantioselective Catalysis, Triplet Sensitization
Translated keywords:
Photochemische Deracemisierung, Enantioselektive Katalyse, Triplett Energie Transfer
TUM classification:
CHE 600
Abstract:
Using triplet energy transfer, various tetrasubstituted, axially chiral alkenes were photochemically deracemized. In the process, one enantiomer is enriched over the other by isomerization of the molecule. A concise synthesis of the alkenes was developed. Furthermore, the sensitized [2π+2σ] photocycloaddition of quinolones with bicyclo[1.1.0]butanes was examined and conditions for an enantioselective reaction were researched.
Translated abstract:
Eine Auswahl an tetrasubstituierten, axial-chiralen Alkenen wurde mit Hilfe von Triplett Energie Transfer photochemisch deracemisiert. Ein Prozess, bei dem ein Enantiomer angereichert und das andere Enantiomer abgereichert wird. Die Synthese der Alkene wurde für die Photoreaktion entwickelt. Zusätzlich wurde die sensibilisierte [2π+2σ] Photocycloaddition von Chinolonen und Bicyclo[1.1.0]butanen untersucht. Ziel war die Optimierung von Reaktionsbedingungen für eine enantioselektive Reaktion.
ISBN:
978-3-8439-5354-2
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1709511
Date of submission:
24.05.2023
Oral examination:
22.06.2023
Urn (citeable URL):
https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20230622-1709511-0-7
Last change:
09.11.2023
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