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Original title:
Enantioselektive Totalsynthese von (+)-Meloscin
Translated title:
Enantioselective total-synthesis of (+)-meloscine
Author:
Selig, Philipp Severin
Year:
2008
Document type:
Dissertation
Institution:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Prof. Thorsten Bach
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
Naturstoffsynthese, Photochemie
Translated keywords:
natural product synthesis, photochemistry
Abstract:
Die Arbeit beschreibt die erste enantioselektive Totalsynthese des Melodinus-Alkaloids (+)-Meloscin. Als Schlüsselschritt wurde hierbei erstmals eine durch Wasserstoffbrückenbindungen templatgesteuerte, intermolekulare, enantioselektive [2+2]-Photocycloaddition erfolgreich in einer Naturstoffsynthese eingesetzt. Weitere Umsetzungen beinhalteten die Retro-Benzilsäureester-Umlagerung des initialen Photoprodukts, eine dreistufige Domino-Reaktion mit intramolekularer reduktiver Aminierung, eine John...    »
Translated abstract:
The first enantioselective total-synthesis of the melodinus-alkaloid (+)-meloscine is described. As the key step, a hydrogen bond mediated, template-controlled, enantioselective intermolecular [2+2]-photocycloaddition was for the first time employed in natural-product synthesis. Further transformations include a retro-benzilic ester rearrangement of the initial photoproduct, a three-fold domino-reaction with an intramolecular reductive amination, a Johnson-Claisen rearrangement and a ring-closin...    »
Date of submission:
06.05.2008
Last change:
17.01.2012
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