Methyl Ester Modified Flavins and their Ring-Contracted Analogs for Photocatalytic Applications
Translated title:
Methylester-modifizierte Flavine und deren ringverengte Analoga für photokatalytische Anwendungen
Author:
Rehpenn, Andreas Lars
Year:
2024
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
TUM School of Natural Sciences
Institution:
Lehrstuhl für Organische Chemie I (Prof. Bach)
Advisor:
Storch, Golo T. B. (Dr.)
Referee:
Storch, Golo T. B. (Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
organocatalysis ; photocatalysis ; C-H activation
Translated keywords:
Organokatalyse ; Photokatalyse ; C-H-Aktivierung
TUM classification:
CHE 600
Abstract:
Modified flavins were synthesized for catalytic applications. Under LED irradiation, C6 methyl ester substituted flavins catalyze the functionalization & derivatization of deyhdroamino acids. Methyl ester substituted ring-contracted flavins demonstrate activity both as hydrogen atom transfer catalyst & as triplet sensitizer. These attributes find strategic utilization in the conversion of tropolone to trans-3,4-disubstituted cyclopentanones employing ring-contracted flavins as photocatalysts.
Translated abstract:
Modifizierte Flavine wurden für katalytische Anwendungen synthetisiert. Unter LED-Bestrahlung katalysieren C6-Methylester-substituierte Flavine die Funktionalisierung & Derivatisierung von Dehydroaminosäuren. Methylester-substituierte, ringverengte Flavine zeigen Aktivität als Wasserstoffatom-Transfer-Katalysator und als Triplett-Sensibilisator. Als Photokatalysator nutzen ringverengte Flavine diese Eigenschaften bei der Umwandlung von Tropolon zu trans-3,4-disubstituierten Cyclopentanonen.
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