This work describes the successful synthesis of the common core structure of the underexplored pyrido[1,2-a]azepine subclass of Stemona alkaloids. Furthermore, the entire carbon skeleton of the primary target molecule stemokerrin was obtained. The ultimately harsh conditions for the last transformation led to a tautomerization and hence to the isolation of a non-natural product which we name furostemokerrin.
Übersetzte Kurzfassung:
Diese Arbeit beschreibt die erfolgreiche Synthese der Kernstruktur der wenig untersuchten Pyrido[1,2-a]azepin Klasse der Stemona Alkaloide. Desweiteren wurde das gesamte Kohlenstoffgerüst des primären Syntheseziels, Stemokerrin, erhalten. Leider bewirkten die harschen Bedingungen der letzten Transformation eine Tautomerisierung und führten damit zur Isolierung eines Derivates des Naturstoffs, welches wir Furostemokerrin nennen.