A synthetic strategy was developed for the selective Umpolung of ketones triggered by a λ3-F-iodane, by utilizing pyridine substrates for the pre-coordination of the hypervalent iodane. External, protic N-, S- and O-nucleophiles were introduced to simple ketones in a mild and selective manner and starting from pyridine-based styrol derivatives, the established method gave access to complex α-functionalized ketones and imidazo[1,5-a]pyridines in a substrate dependent product formation reaction.
Übersetzte Kurzfassung:
Eine Strategie wurde entwickelt für die selektive Umpolung von Ketonen durch ein λ3-F-Iodan, indem Pyridin-Substrate für die Vorabkoordination des hypervalenten Iodans genutzt wurden. Externe, protische N-, S- und O-Nukleophile konnten in einer milden und selektiven Art in einfache Ketone eingeführt und Pyridin-basierte Styrol Derivate zu anspruchsvollen, α-funktionalisierten Ketonen und Imidazo[1,5-a]pyridinen in einer Substrat-abhängigen Produktformations Reaktion umgesetzt werden.