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- Original title:
- Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions Mediated by a Sensitizing Chiral Phosphoric Acid
- Translated title:
- Enantioselektive [2+2]-Photocycloadditionsreaktionen vermittelt durch einen chiralen Phosphorsäure-Sensibilisator
- Author:
- Pecho, Franziska
- Year:
- 2021
- Document type:
- Dissertation
- Faculty/School:
- Fakultät für Chemie
- Advisor:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
- Referee:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
- Language:
- en
- Subject group:
- CHE Chemie
- TUM classification:
- CHE 600
- Abstract:
- A chiral phosphoric acid with thioxanthone in C-3/C-3’ position for enantioface differentiation and photosensitization was synthesized. The acid was employed as the catalyst in the [2+2] photocycloaddition of cyclic enone carboxylic acids. Furthermore, applying the chiral sensitizer in the [2+2] photocycloaddition of cinnamoyl N,O-acetals lead to cyclobutane carbaldehydes in excellent yields and enantioselectivities.
- Translated abstract:
- Eine chirale Phosphorsäure mit Thioxanthon in C-3/C-3‘ Position zur enantiofacialen Differenzierung und Photosensibilisierung wurde synthetisiert. Die Phosphorsäure wurde als Katalysator in [2+2]-Photocycloadditionen von cyclischen Enoncarbonsäuren eingesetzt. Des Weiteren führte der Einsatz des chiralen Photosensiblisators zu ausgezeichneten Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen in der [2+2]-Photocycloaddition von Cinnamoyl-N,O-acetalen.
- WWW:
- https://mediatum.ub.tum.de/?id=1632214
- Date of submission:
- 29.10.2021
- Oral examination:
- 30.11.2021
- File size:
- 5655455 bytes
- Pages:
- 63
- Urn (citeable URL):
- https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20211130-1632214-1-1
- Last change:
- 16.12.2021
BibTeX