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- Original title:
- Regioselektive C–H-Aktivierung von substituierten Thiophenen
- Translated title:
- Regioselective C–H Activation of Substituted Thiophenes
- Author:
- Schnapperelle, Ingo
- Year:
- 2014
- Document type:
- Dissertation
- Faculty/School:
- Fakultät für Chemie
- Advisor:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
- Referee:
- Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Köhler, Klaus (Prof. Dr.)
- Language:
- de
- Subject group:
- CHE Chemie
- Keywords:
- C-H-Aktivierung, Thiophen, Palladium
- Translated keywords:
- C-H activation, Thiophene, Palladium
- TUM classification:
- CHE 600d
- Abstract:
- Die C–C-Bindungsknüpfung an Thiophenen wurde mittels Pd-katalysierter C–H-Aktivierung eingehend untersucht. Unter anderem gelang die direkte C4-selektive Arylierung mono- und disubstituierter Thiophene mit Organobor-Verbindungen in hohen Ausbeuten und mit nahezu perfekter Regioselektivität. In Kombination mit einer Photocyclisierung eröffnete die Methode einen neuen synthetischen Zugang zu symmetrisch wie auch unsymmetrisch substituierten Phenanthro[9,10-c]thiophenen in hohen Ausbeuten.
- Translated abstract:
- Applying the concept of Pd-catalyzed C–H activation the C–C bond formation on thiophenes was intensively investigated including the direct C4-selective arylation of mono- and disubstituted thiophenes using organoboron compounds in high yields and almost perfect regioselectivity. In combination with a photocyclization the method enabled a new synthetic approach towards symmetrically and unsymmetrically substituted phenanthro[9,10-c]thiophenes in high yields.
- ISBN:
- 978-3-8439-1571-7
- WWW:
- https://mediatum.ub.tum.de/?id=1188656
- Date of submission:
- 13.01.2014
- Oral examination:
- 04.04.2014
- Last change:
- 22.06.2017
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