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Original title:
Totalsynthese von Vioprolid D
Translated title:
Total Synthesis of Vioprolide D
Author:
Grab, Hanusch Aaron
Year:
2020
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
Naturstoff, Anti-Tumor-Wirkstoff, Totalsynthese, Isomerisierung, Makrocyclus
Translated keywords:
Natural Product, Antitumor Agent, Total Synthesis, Isomerization, Macrocycle
TUM classification:
CHE 600d
Abstract:
Die Totalsynthese von Vioprolid D, einem Naturstoff mit antimykotischer Aktivität und Cytotoxizität gegenüber Krebszelllinien, wurde in 16 linearen Stufen und einer Gesamtausbeute von 2.0% abgeschlossen. Makrolactamisierung, selektive Thiazolinbildung und Isomerisierung des Dehydrobutyrins stellen die Schlüsselschritte der Totalsynthese dar. Studien zur Totalsynthese der Vioprolide A-C wurden ebenfalls durchgeführt.
Translated abstract:
The total synthesis of vioprolide D, a natural product with antifungal activity and cytotoxicity towards cancer cell lines, was accomplished in 16 linear steps with an overall yield of 2.0%. Macrolactamization, selective thiazoline formation and isomerization of dehydrobutyrine represent the key steps in the total synthesis. Besides, studies towards the total synthesis of vioprolides A-C were conducted.
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1540657
Date of submission:
12.03.2020
Oral examination:
14.04.2020
File size:
8209890 bytes
Pages:
352
Urn (citeable URL):
https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20200414-1540657-1-1
Last change:
14.04.2022
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