Enantioselective Lewis Acid Catalyzed Photochemical Rearrangement Reactions of Cyclohexadienones
Translated title:
Enantioselektive Lewis-Säure-Katalysierte Photochemische Umlagerungsreaktionen von Cyclohexadienonen
Author:
Leverenz, Malte Christian
Year:
2020
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Heiz, Ulrich K. (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
Keywords:
Photochemistry, Lewis Acid Catalysis, enantioselective
Translated keywords:
Photochemie, Lewis-Säure, enantioselektiv
TUM classification:
CHE 600d
Abstract:
Photochemical rearrangement reactions are a fascinating tool in organic chemistry to contruct complex core structures. This work deals with the enantioselective Lewis acid catalyzed photochemical rearrangements of 2,4-cyclohexadienones. A newly developed chiral oxazaborolidinium complex was able to catalyze the photorearrangement at visible light and low catalyst loading with excellent enantioselectivities. This method was used for the total synthesis of the natural product chrysanthemic acid.
Translated abstract:
Photochemische Umlagerungen sind ein besonderes Werkzeug der organischen Chemie um komplexe Kohlenstoffgerüste aufzubauen. Diese Arbeit beschäftigt sich mit enantioselektiven Lewis-Säure-katalysierten Photoumlagerungen von 2,4-Cyclohexadienonen. Ein neuer Oxazaborolidinium-Komplex konnte die Photoumlagerungen bei sichtbarem Licht und geringer Katalysatorbeladung mit exzellenter Enantioselektivität katalysieren. Die Totalsynthese von Chrysanthemumsäure zeigte die Anwendbarkeit der Methodik.
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