Enantioselective [2+2] Photocycloadditions and Their Applications in Total Synthesis
Übersetzter Titel:
Enantioselektive [2+2] Photocycloadditionen und ihre Anwendungen in der Totalsynthese
Autor:
Poplata, Saner
Jahr:
2019
Dokumenttyp:
Dissertation
Fakultät/School:
Fakultät für Chemie
Betreuer:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Gutachter:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Sprache:
en
Fachgebiet:
CHE Chemie
TU-Systematik:
CHE 600d
Kurzfassung:
Oxazaborolidines were employed as chiral Lewis acids in enantioselective variants of the intramolecular and intermolecular [2+2] photocycloaddition of simple cyclic enones. In both cases, photoadducts were obtained in high yields and enantiomeric excesses. A selection of photoadducts served as starting material for total syntheses of natural products. An extension of the method to the enantioselective cis-trans isomerization of simple cyclic enones was unsuccessful.
Übersetzte Kurzfassung:
Oxazaborolidine wurden als chirale Lewis Säuren in enantioselektiven Varianten der intramolekularen und intermolekularen [2+2] Photocycloaddition einfacher cyclischer Enone eingesetzt. In beiden Fällen wurden Photoaddukte in hohen Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen erhalten. Eine Auswahl von Photoaddukten diente als Ausgangsverbindung für Totalsynthesen von Naturstoffen. Eine Erweiterung der Methode auf die enantioselektive cis-trans Isomerisierung einfacher cyclischer Enone war erfolglos.
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