Ziel dieser Arbeit war die Kombination von Organokatalyse und enantioselektiver Photocycloaddition. Dabei standen die Synthese verschiedener 4-substituierter 2-Chinolone und die Untersuchung ihrer [2+2]-Photocycloaddition bei Anwesenheit unterschiedlicher Katalysatoren in variierenden Konzentrationen im Vordergrund. Je nach Katalysator und Substrat konnten dabei reproduzierbar exzellente Umsätze (> 80%) und Enantioselektivitäten (> 90% ee) erzielt werden. Des Weiteren konnte gezeigt werden, dass vor allem die erfolgreiche Bildung eines Exciplexes aus Substrat- und Katalysatormolekül, die Lage der Absorptionsmaxima und die Triplettenergien eine entscheidende Rolle in der Katalyse spielen.     «

Ziel dieser Arbeit war die Kombination von Organokatalyse und enantioselektiver Photocycloaddition. Dabei standen die Synthese verschiedener 4-substituierter 2-Chinolone und die Untersuchung ihrer [2+2]-Photocycloaddition bei Anwesenheit unterschiedlicher Katalysatoren in variierenden Konzentrationen im Vordergrund. Je nach Katalysator und Substrat konnten dabei reproduzierbar exzellente Umsätze (> 80%) und Enantioselektivitäten (> 90% ee) erzielt werden. Des Weiteren konnte gezeigt werden, dass...    »

The aim of this thesis was the combination of organocatalysis and enantioselective photo-cycloaddition reactions. Special emphasis was given to the synthesis of several 4-substituted 2-quinolones and their [2+2]-photocycloadditions in the presence of different catalysts, in various concentrations. Reproducably high conversions (> 80%) and enantioselectivities (> 90% ee) were obtained depending on substrate and catalyst. Important parameters for successful catalysis are the triplet energies, the position of the absorption maxima and the formation of an exciplex of the substrate and catalyst.    «

The aim of this thesis was the combination of organocatalysis and enantioselective photo-cycloaddition reactions. Special emphasis was given to the synthesis of several 4-substituted 2-quinolones and their [2+2]-photocycloadditions in the presence of different catalysts, in various concentrations. Reproducably high conversions (> 80%) and enantioselectivities (> 90% ee) were obtained depending on substrate and catalyst. Important parameters for successful catalysis are the triplet energies, the...    »