Login
- Original title:
- Entwicklung neuer stereo- und chemoselektiver Methoden zur Synthese von polyketiden Verbindungen, Heterozyklen und Aziden
- Translated title:
- Development of New Stereo- and Chemoselective Methods for the Synthesis of Polyketide Compounds, Hetereocycles and Azides
- Author:
- Harschneck, Tobias
- Year:
- 2012
- Document type:
- Dissertation
- Faculty/School:
- Fakultät für Chemie
- Advisor:
- Kirsch, Stefan F. (Prof. Dr.)
- Referee:
- Kirsch, Stefan F. (Prof. Dr.); Tromp, Moniek (Prof., Ph.D.); Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
- Language:
- de
- Subject group:
- CHE Chemie
- Abstract:
- Diese Arbeit umfasst Untersuchungen zur Synthese von polyketiden Verbindungen und Heterozyklen sowie der Azidierung von 1,3-Dicarbonylen.
Neue iterative Methoden zum stereoselektiven Aufbau von 1,3-Polyolen, als zentralem Strukturmotiv polyketider Moleküle, wurden untersucht. Deren Anwendbarkeit auf komplexe Moleküle wurde in Studien zur Totalsynthese eines polyketiden Naturstoffs unter Beweis gestellt.
Eine Vielzahl hochsubstituierter 1,2-Dihydropyridine konnte in einer Dominoreaktion ausgehend von Propargyl-Vinyl-Ethern hergestellt werden. Die Kombination einer Propargyl-Claisen-Umlagerung, mit einem Kondensationsschritt und anschließender säurekatalysierter Heterozyklisierung in einem Topf lieferte die Heterozyklen.
Die chemoselektive Azidierung von 1,3-Dicarbonylverbindungen gelang mittels einfacher Oxidationsmittel und NaN3. Die Produkte wurden in Cu(I)-katalysierten 1,3-dipolaren Zykloadditionen mit Acetylenen weiter funktionalisiert. - Translated abstract:
- This work comprises investigations towards the synthesis of polyketides and hetereocycles as well as the azidation of 1,3-dicarbonyls.
New iterative methods for the synthesis of 1,3-polyol arrays as key structural element of polyketide molecules were investigated. Their applicability on complex molecules was demonstrated in total synthetic studies towards a polyketide natural product.
A great variety of 1,2-dihydropyridines was synthesized in a domino reaction starting from propargyl vinyl ethers. The combination of a propargyl Claisen rearrangement, with a condensation step and a subsequent acid catalyzed heterocyclization in one pot provided the heterocycles.
The chemoselective azidation of 1,3-dicarbonyls was completed by means of simple oxidants and NaN3. The products were further functionalized in Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions with acetylenes. - WWW:
- https://mediatum.ub.tum.de/?id=1096972
- Date of submission:
- 15.02.2012
- Oral examination:
- 13.04.2012
- File size:
- 12586915 bytes
- Pages:
- 348
- Urn (citeable URL):
- https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20120403-1096972-1-8
- Last change:
- 08.05.2012
BibTeX