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- Original title:
- Development of Novel λ3-F-Iodane Based Umpolung Strategies for the Chemoselective Synthesis of α-Functionalized Ketones
- Translated title:
- Entwicklung von neuen λ3-F-Iodan basierten Umpolung-Strategien zur chemoselektiven Synthese von α-funktionalisierten Ketonen
- Author:
- Kiefl, Gabriel Maria
- Year:
- 2021
- Document type:
- Dissertation
- Faculty/School:
- Fakultät für Chemie
- Advisor:
- Gulder, Tanja (Prof. Dr.)
- Referee:
- Gulder, Tanja (Prof. Dr.); Hintermann, Lukas (Prof. Dr.)
- Language:
- en
- Subject group:
- CHE Chemie
- Keywords:
- Hypervalent iodane, Umpolung of ketones
- Translated keywords:
- Hypervalentes Iodan, Umpolung von Ketonen
- TUM classification:
- CHE 825
- Abstract:
- A synthetic strategy was developed for the selective Umpolung of ketones triggered by a λ3-F-iodane, by utilizing pyridine substrates for the pre-coordination of the hypervalent iodane. External, protic N-, S- and O-nucleophiles were introduced to simple ketones in a mild and selective manner and starting from pyridine-based styrol derivatives, the established method gave access to complex α-functionalized ketones and imidazo[1,5-a]pyridines in a substrate dependent product formation reaction.
- Translated abstract:
- Eine Strategie wurde entwickelt für die selektive Umpolung von Ketonen durch ein λ3-F-Iodan, indem Pyridin-Substrate für die Vorabkoordination des hypervalenten Iodans genutzt wurden. Externe, protische N-, S- und O-Nukleophile konnten in einer milden und selektiven Art in einfache Ketone eingeführt und Pyridin-basierte Styrol Derivate zu anspruchsvollen, α-funktionalisierten Ketonen und Imidazo[1,5-a]pyridinen in einer Substrat-abhängigen Produktformations Reaktion umgesetzt werden.
- WWW:
- https://mediatum.ub.tum.de/?id=1624435
- Date of submission:
- 29.09.2021
- Oral examination:
- 03.12.2021
- File size:
- 14285554 bytes
- Pages:
- 155
- Urn (citeable URL):
- https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20211203-1624435-1-8
- Last change:
- 03.12.2023
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