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Original title:
Palladium-katalysierte oxidative Kupplung von Phenolen mit Phenylcarbamaten und Studien zur Synthese von (+)-Tetrandrin
Translated title:
Palladium-Catalyzed Oxidative C-C Coupling of Phenols with Phenylcarbamates and Synthetic Studies towards (+)-Tetrandrine
Author:
Truchan, Nadine
Year:
2019
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Language:
de
Subject group:
CHE Chemie
TUM classification:
CHE 600d
Abstract:
Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine Palladium-katalysierte C-C-Kupplung von Phenolen unter Einsatz von Carbamaten als ortho-dirigierenden Gruppen entwickelt. Bei der Reaktion konnte eine oxidative Kupplung in ortho- oder para-Position des Phenols beobachtet werden. Ausgehend von 27 eingesetzten Phenolen konnten bei 19 die erwarteten Produkte synthetisiert werden, acht Phenole zeigten unter den gewählten Reaktionsbedingungen keine Reaktion. In einem weiteren Teilprojekt dieser Arbeit konnte ein Mo...     »
Translated abstract:
In this thesis, a palladium-catalyzed C-C coupling of phenols was developed using carbamates as ortho-directing groups. Throughout all investigated reactions, an oxidative coupling at the ortho- or para-positions of the phenol could be observed. When subjecting 27 different phenols to the reaction conditions, 19 led to the desired C-C coupled products, whereas 8 yielded no biaryl products. Furthermore, in an additional study in this thesis, a model substrate for the natural product (+)-tetrandri...     »
ISBN:
978-3-8439-4045-0
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1473710
Date of submission:
27.02.2019
Oral examination:
22.03.2019
Last change:
31.07.2019
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