In der vorliegenden Arbeit wurde ein neuartiger, konvergenter Zugang zu dem Naturstoff Bioxalomycin β2 erarbeitet. Die beiden Hauptfragmente, ein aromatischer Aldehyd und ein hochsubstituiertes Pyrrolidin, wurden synthetisiert und in einer Reformatsky-artigen Aldolreaktion zu einem benzylischen Alkohol umgesetzt. Damit wurde das Ausgangsmaterial für den geplanten Schlüsselschritt der Synthese, eine diastereoselektive Ritter-Reaktion, bereitgestellt. Studien an einem analogen Testsystem zeigten die erforderliche Selektivität und belegten somit die Anwendbarkeit der Methodik im Zuge der geplanten Totalsynthese.     «

In der vorliegenden Arbeit wurde ein neuartiger, konvergenter Zugang zu dem Naturstoff Bioxalomycin β2 erarbeitet. Die beiden Hauptfragmente, ein aromatischer Aldehyd und ein hochsubstituiertes Pyrrolidin, wurden synthetisiert und in einer Reformatsky-artigen Aldolreaktion zu einem benzylischen Alkohol umgesetzt. Damit wurde das Ausgangsmaterial für den geplanten Schlüsselschritt der Synthese, eine diastereoselektive Ritter-Reaktion, bereitgestellt. Studien an einem analogen Testsystem zeigten d...     »

In this PhD thesis a new approach to the synthesis of the natural product Bioxalomycin β2 was developed. The convergent strategy consists of coupling an aromatic aldehyde with a highly substituted pyrrolidine fragment to form a benzylic alcohol. The two fragments were synthesised and coupled in a Reformatsky-type reaction yielding the desired benzylic alcohol, which was targeted as the starting material for a diastereoselective Ritter reaction, the key step in the synthesis. By means of an appropriate test system it was shown that this Ritter reaction is applicable to this kind of benzylic alcohol to give the corresponding amides with the desired selectivity.     «

In this PhD thesis a new approach to the synthesis of the natural product Bioxalomycin β2 was developed. The convergent strategy consists of coupling an aromatic aldehyde with a highly substituted pyrrolidine fragment to form a benzylic alcohol. The two fragments were synthesised and coupled in a Reformatsky-type reaction yielding the desired benzylic alcohol, which was targeted as the starting material for a diastereoselective Ritter reaction, the key step in the synthesis. By means of an appro...     »