Enantioselektive Photoreaktionen katalysiert durch chelatisierende Lewis-Säuren
Übersetzter Titel:
Enantioselective photoreactions catalyzed by chelating Lewis acids
Autor:
Edtmüller, Verena
Jahr:
2017
Dokumenttyp:
Dissertation
Fakultät/School:
Fakultät für Chemie
Betreuer:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Gutachter:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Sieber, Stephan A. (Prof. Dr.)
Sprache:
de
Fachgebiet:
CHE Chemie
TU-Systematik:
CHE 600d
Kurzfassung:
In dieser Arbeit sollten geeignete Bestrahlungsvorläufer für enantioselektive Photoreaktionen mit einem chiralen, chelatisierenden Metallkatalysator gefunden werden. Dafür wurden Bestrahlungsvorläufer für [2+2]-Photocycloadditionen sowie für [6π]- und [4π]-Photocyclisierungen untersucht. Lediglich für die [6π]-Photocyclisierung konnten in Anwesenheit eines chiralen Metallkatalysators signifikante Enantiomerenüberschüsse (bis zu 40% ee) erreicht werden. Bei den [2+2]-Photocycloadditionen wie auch bei der [4π]-Photocyclisierung ergaben sich nur racemische Umsetzungen.
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In dieser Arbeit sollten geeignete Bestrahlungsvorläufer für enantioselektive Photoreaktionen mit einem chiralen, chelatisierenden Metallkatalysator gefunden werden. Dafür wurden Bestrahlungsvorläufer für [2+2]-Photocycloadditionen sowie für [6π]- und [4π]-Photocyclisierungen untersucht. Lediglich für die [6π]-Photocyclisierung konnten in Anwesenheit eines chiralen Metallkatalysators signifikante Enantiomerenüberschüsse (bis zu 40% ee) erreicht werden. Bei den [2+2]-Photocycloadditionen wie auch...
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Übersetzte Kurzfassung:
The aim of this work was to identify suitable irradiation precursors for enantioselective photochemical reactions which bear two Lewis-basic sites and bind to a chiral metal catalyst in a bidentate manner. Therefore irradiation precursors for [2+2] photocycloadditions, [6π] and [4π] photocyclization reactions were synthesized. We were able to achieve significant enantioinduction (up to 40% ee) in [6π] photocyclizations. No enantioinduction was observed for [2+2] photocycloadditions and [4π] photocyclizations.
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The aim of this work was to identify suitable irradiation precursors for enantioselective photochemical reactions which bear two Lewis-basic sites and bind to a chiral metal catalyst in a bidentate manner. Therefore irradiation precursors for [2+2] photocycloadditions, [6π] and [4π] photocyclization reactions were synthesized. We were able to achieve significant enantioinduction (up to 40% ee) in [6π] photocyclizations. No enantioinduction was observed for [2+2] photocycloadditions and [4π] phot...
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