Wood extractives consist of a great variety of different compounds and differ from species to species. The chemical composition of the extractives from many wood species are only partially known. In the presented study, the nine tropical wood species Bangkirai (Shorea laevis), Ipé Noir (Handroanthus spp.), Itaúba (Mezilaurus itauba), Jatoba (Hymenea coubaril), Massaranduba (Manilkara bidentata), Merbau (Intsia spp.), Muiracatiara (Astronium graveolens), and Pequia (Caryocar villosum) are examined. Attention is focused on isolation and separation of their extractives as well as on testing the extractives for their bioactivity against two wood degrading fungi. The objective is to elucidate whether the principals behind the durability of the wood can be attributed to specific extractives. To achieve this goal, two methodological approaches were adapted to wood for the first time. Initially, a specific isolation procedure called foam fractionation was used to isolate, separate, and accumulate in particular saponins. The results showed the applicability of the method to wooden materials, but the conditions of the experiments have to be adjusted to the targeted extractives of the wood species. It was observed that it is suitable to extract saponins rapidly, without the need to separate them from other extractives. However, compared to conventional water extraction, it is not an alternative to a comprehensive analysis of water extractable compounds. At present, foam fractionation can be applied to wood species that contain sufficient amounts of surface-active substances to be „self-foaming“. However, for a more versatile application, the method needs to be further refined. Optimization of various process parameters, the application of surfactants other that tested, as well as techniques like the tweezing technique offer potentials to adapt the foaming process to the specific wood extractive chemistry. Secondly, an agar-overlay bioautography for basidiomycete fungi was successfully implemented using Rhodonia placenta and Trametes versicolor. The homogenized hyphae recovered rapidly from the treatment and the added vital stain contributed with a clear visible assignment of the inhibition zones containing antifungal agents. The combination enables a more rapid method for the investigation of bioactive wood extracts, providing isolation and identification of possible key substances against microbial attack. This might accelerate the elucidation of potential structures, for example for biocidal, pharmaceutical or chemical uses. However, the method has to be seen as a possibility for a rapid insight into lesser-known extractives mixtures. Results from both methods unfolded possible contributions of the extractives to the durability of some of the tested wood species. In Massaranduba (Manilkara bidentata) urosolic acid, hederagenin and quillaic acid and in Pequia (Caryocar villosum) oleanolic acid and hederagenin were identified from foam fractionation. They are obviously present as saponins, which are known to be bioactive in many cases. For Muiracatiara (Astronium graveolens), Merbau (Intsia spp.), Bangkirai (Shorea laevis) and Itauba (Mezillaurus itauba) in most of the bioactive zones of the bioautography several known fungicidal compounds were identified. This can be rated as a proof of principle, with prominent examples like gallic acid, catechin and resveratrol. Furthermore, the isoquinoline alkaloids bicuculline and norbicuculline were detected, which have not been described in Mezilaurus itauba yet.     «

Wood extractives consist of a great variety of different compounds and differ from species to species. The chemical composition of the extractives from many wood species are only partially known. In the presented study, the nine tropical wood species Bangkirai (Shorea laevis), Ipé Noir (Handroanthus spp.), Itaúba (Mezilaurus itauba), Jatoba (Hymenea coubaril), Massaranduba (Manilkara bidentata), Merbau (Intsia spp.), Muiracatiara (Astronium graveolens), and Pequia (Caryocar villosum) are exami...     »

Extrakstoffe bestehen aus einer Vielzahl verschiedenster Verbindungen und variieren von Art zu Art. Die chemische Zusammensetzung vieler Holzarten häufig nur zum Teil bekannt. In der vorliegenden Arbeit wurden die neun Holzarten Bangkirai (Shorea laevis), Ipé Noir (Handroanthus spp.), Itaúba (Mezilaurus itauba), Jatoba (Hymenea coubaril), Massaranduba (Manilkara bidentata), Merbau (Intsia spp.), Muiracatiara (Astronium graveolens) und Piquia (Caryocar villosum) untersucht. Besonderes Augenmerk wurde hierbei auf Isolierung und Trennung der jeweiligen Extraktstoffe gelegt. Des Weiteren wurden Diese auf ihre fungiziden Eigenschaften im Hinblick auf zwei holzabbauende Pilze überprüft. Ziel war es beleuchten, ob die Prinzipien hinter der jeweiligen Dauerhaftigkeit einer Holzart speziellen enthaltenen Verbindungen zugeschrieben werden kann. Um dieses Ziel zu erreichen, wurden zwei methodische Ansätze gewählt, welche zum ersten Mal an Holz angewendet und an Dieses angepasst wurden. Zunächst wurde eine spezielle Isolationsmethode, die Zerschäumungsanalyse genutzt um im insbesondere Saponine aus dem Holz zu isolieren, abzutrennen und anzureichern. Es konnte gezeigt werden, dass die Methode grundsätzlich auf Holz und seine wässrigen Extrakte anwendbar ist. Allerdings müssen die Versuchsparameter den jeweiligen Inhaltsstoffen der vorliegenden Holzart angepasst werden. Die Methode ist geeignet um im speziellen Saponine auf eine schnelle Art zu extrahieren, ohne sie dabei von den anderen Extraktstoffen abtrennen zu müssen. Als Alternative zur konventionellen Wasserextraktion bei Raumtemperatur ist die Methode allerdings nicht zu sehen, da sie sich nicht eignet eine vollumfängliche Analyse aller wasserlöslicher Verbindungen durchzuführen. Aktuell kann die Zerschäumungsanalyse auf “selbstschäumende” Holzarten angewendet werden. Diese Arten enthalten eine genügende Menge oberflächenaktiver Verbindungen um ausreichendes Schäumen zu gewährleisten. Um eine breitere Anwendung zu ermöglichen muss die Methode weiterentwickelt und verfeinert werden. Verschiedene Prozessparameter wie die Anwendung von weiteren, noch nicht im Rahmen dieser Arbeit getesteten Schäumungshilfsmitteln als auch Techniken wie die “Tweezing-technik“ bieten Potentiale den Zerschäumungsprozess an die spezifische Extraktstoffchemie der jeweiligen Holzarten anzupassen. Des Weiteren wurde eine Agar-Overlay-Bioautographie erfolgreich entwickelt und an die beiden unter Laborbedingungen nur schwer sporulierenden Basidiomyceten Rhodonia placenta and Trametes versicolor angepasst. Die homogenisierten Hyphen erholten sich von der Behandlung nach nur kurzer Zeit und der zugegebene Farbstoff ermöglichte eine klare Abgrenzung der, die fungiziden Verbindungen enthaltenden Aktivitätszonen. Die Auftrennung der Verbindungen auf der Dünnschichtplatte in Kombination mit dem Hyphenagar stellt eine schnelle Möglichkeit dar Einblick in das Wirkspektrum der im Extrakt erhaltenen Verbindungen zu erlangen. Zusätzlich können die betreffenden Verbindungen isoliert werden und mögliche Leitsubstanzen im Hinblick auf die Dauerhaftigkeit identifiziert werden. Im speziellen ist die Methode allerdings als eine Möglichkeit zu bereifen einen raschen Einblick in weniger bekannte Extraktstoffmischungen zu erhalten. Aus den Ergebnissen beider Methoden ließen sich mögliche Beiträge der Extraktstoffe im Hinblick auf die Dauerhaftigkeit einiger der untersuchten Holzarten ableiten. In Massaranduba (Manilkara bidentata) konnten Urosolsäure, Hederagenin und Quiallsäure und in Piquia (Caryocar villosum) Oleanolsäure und Hederagenin mit Hilfe der Zerschäumungsanalyse identifiziert werden. Diese kommen offensichtlich als Saponine im Holz vor. Saponine sind in vielen Fällen hinsichtlich ihrer Bioaktivität bekannt und stellen somit eine mögliche Ursache für die erhöhte Dauerhaftigkeit beider Holzarten dar. In Muiracatiara (Astronium graveolens), Merbau (Intsia spp.), Bangkirai (Shorea laevis) und Itauba (Mezillaurus itauba) konnten in den meisten Aktivitätszonen der Bioautographie etliche bereits bekannte fungizide Verbindungen gefunden werden. Dies kann als ”proof of principle” gewertet werden, verdeutlicht also, dass die Methode funktioniert. Bekannte Verbindungen waren hierbei zum Beispiel Gallussäure, Catechin und Resveratrol. Zusätzlich konnten die Isoquinolin-alkaloide Bicuculline und Norbicuculline identifiziert werden, welche aktuell noch nicht in Mezilaurus itauba beschrieben sind.     «

Extrakstoffe bestehen aus einer Vielzahl verschiedenster Verbindungen und variieren von Art zu Art. Die chemische Zusammensetzung vieler Holzarten häufig nur zum Teil bekannt. In der vorliegenden Arbeit wurden die neun Holzarten Bangkirai (Shorea laevis), Ipé Noir (Handroanthus spp.), Itaúba (Mezilaurus itauba), Jatoba (Hymenea coubaril), Massaranduba (Manilkara bidentata), Merbau (Intsia spp.), Muiracatiara (Astronium graveolens) und Piquia (Caryocar villosum) untersucht. Besonderes Augenmerk...     »