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Original title:
Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions Mediated by a Sensitizing Chiral Phosphoric Acid
Translated title:
Enantioselektive [2+2]-Photocycloadditionsreaktionen vermittelt durch einen chiralen Phosphorsäure-Sensibilisator
Author:
Pecho, Franziska
Year:
2021
Document type:
Dissertation
Faculty/School:
Fakultät für Chemie
Advisor:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Referee:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Language:
en
Subject group:
CHE Chemie
TUM classification:
CHE 600
Abstract:
A chiral phosphoric acid with thioxanthone in C-3/C-3’ position for enantioface differentiation and photosensitization was synthesized. The acid was employed as the catalyst in the [2+2] photocycloaddition of cyclic enone carboxylic acids. Furthermore, applying the chiral sensitizer in the [2+2] photocycloaddition of cinnamoyl N,O-acetals lead to cyclobutane carbaldehydes in excellent yields and enantioselectivities.
Translated abstract:
Eine chirale Phosphorsäure mit Thioxanthon in C-3/C-3‘ Position zur enantiofacialen Differenzierung und Photosensibilisierung wurde synthetisiert. Die Phosphorsäure wurde als Katalysator in [2+2]-Photocycloadditionen von cyclischen Enoncarbonsäuren eingesetzt. Des Weiteren führte der Einsatz des chiralen Photosensiblisators zu ausgezeichneten Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen in der [2+2]-Photocycloaddition von Cinnamoyl-N,O-acetalen.
WWW:
https://mediatum.ub.tum.de/?id=1632214
Date of submission:
29.10.2021
Oral examination:
30.11.2021
File size:
5655455 bytes
Pages:
63
Urn (citeable URL):
https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20211130-1632214-1-1
Last change:
16.12.2021
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