Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions Mediated by a Sensitizing Chiral Phosphoric Acid
Übersetzter Titel:
Enantioselektive [2+2]-Photocycloadditionsreaktionen vermittelt durch einen chiralen Phosphorsäure-Sensibilisator
Autor:
Pecho, Franziska
Jahr:
2021
Dokumenttyp:
Dissertation
Fakultät/School:
Fakultät für Chemie
Betreuer:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.)
Gutachter:
Bach, Thorsten (Prof. Dr.); Eisenreich, Wolfgang (Prof. Dr.)
Sprache:
en
Fachgebiet:
CHE Chemie
TU-Systematik:
CHE 600
Kurzfassung:
A chiral phosphoric acid with thioxanthone in C-3/C-3’ position for enantioface differentiation and photosensitization was synthesized. The acid was employed as the catalyst in the [2+2] photocycloaddition of cyclic enone carboxylic acids. Furthermore, applying the chiral sensitizer in the [2+2] photocycloaddition of cinnamoyl N,O-acetals lead to cyclobutane carbaldehydes in excellent yields and enantioselectivities.
Übersetzte Kurzfassung:
Eine chirale Phosphorsäure mit Thioxanthon in C-3/C-3‘ Position zur enantiofacialen Differenzierung und Photosensibilisierung wurde synthetisiert. Die Phosphorsäure wurde als Katalysator in [2+2]-Photocycloadditionen von cyclischen Enoncarbonsäuren eingesetzt. Des Weiteren führte der Einsatz des chiralen Photosensiblisators zu ausgezeichneten Ausbeuten und Enantiomerenüberschüssen in der [2+2]-Photocycloaddition von Cinnamoyl-N,O-acetalen.
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